环氧树脂

1934年，德国的保罗·施拉克首次申请了环氧化物和胺缩合反应的专利。[8]皮埃尔·卡斯坦在1943年也宣布发现基于双酚A的环氧树脂。卡斯坦的成果受瑞士汽巴公司授权，汽巴公司后来成为全球三大主要环氧树脂生产商之一。[9]1946年，西尔万·格林利在德沃和雷诺兹公司工作，申请了由双酚A和环氧氯丙烷交联树脂的专利。[10][11]

羟基与环氧氯丙烷偶联后发生脱卤作用

大多数商用环氧单体通过化合物与酸性羟基的环氧氯丙烷反应生产。首先，羟基在偶联反应中与环氧氯丙烷反应，随后发生脱卤作用。从这种环氧单体生产的环氧树脂称为缩水甘油基环氧树脂。羟基可来自脂肪二醇、多元醇（聚醚多元醇）、酚类化合物或二羧酸。酚类化合物可以是双酚A和酚醛清漆（Novolak）等化合物。多元醇可以是1,4-丁二醇等化合物。二元和多元醇导致环氧基醚。诸如己氢邻苯二甲酸等二羧酸用于制备二环氧脂树脂。除了羟基外，胺或酰胺的氮原子也可以与环氧氯丙烷发生反应。[12]

使用过酸合成环氧化物

环氧树脂的另一种生产途径是将脂肪族或环脂族烯烃与过氧酸转化为环氧单体：与基于环氧树脂的环氧单体相比，这种环氧单体的生产不需要含酸性氢原子，而需要一个脂肪族双键。

环氧树脂得名于其结构上的环氧基。双酚A型环氧树脂是最常用的环氧树脂。通过如同固化反应，环氧树脂可以形成三维交联高分子結構。

• 基于胺类固化剂的固化反应：胺类固化剂可以打开环氧基。若所使用的胺类固化剂（常用的固化剂为双氰胺，DICY）有两个以上的功能团则可以生成交联結構。
• 基于酐类固化剂的固化反应：酐类固化剂在胺催化剂的作用下可以和环氧基反应。酐类固化剂还可以在氢氧根的催化作用下和环氧基反应。
• 其他：苯酚也可以同环氧基反应。

环氧树脂广泛用于：

• 涂料及黏合剂
• 模铸各种电子器件、集成电路封装材料和电路板
• 制造工业零件制品等
• 鋁罐內層，尤其是酸性的食品或飲料，例如汽水
• 土木建築結構物補強，可與碳纖維或玻璃纖維搭配使用成為具有極高抗拉強度的補強材料。
• 用於作為人造石的生產。
• 防水材料。

环氧基会与人体内的多种基团反应，因此通常被认为是有毒或者致癌物质，在使用的时候应该避免皮肤接触。环氧树脂的固化剂大多也是有毒物质。

環氧氯丙烷（${\displaystyle {\ce {C3H5ClO}}}$）易燃，含毒性和致癌物質。

双酚A（酚甲烷，${\displaystyle {\ce {C15H16O2}}}$）是內分泌干擾素（也就是擾亂生殖系統的化學物質）。

根據綠色和平組織（GreenPeace）於2006年4月發表的報告《我們的生殖健康和化學暴露》（Our reproductive health and chemical exposure），双酚A可影響男性生殖器官、導致早熟、母乳減少[14]。

在使用过程中，环氧树脂容易出现老化现象，如表面黄化、失去光泽、裂纹和整体力学性能下降，从而影响其使用寿命。老化的内因主要包括材料的组成、链结构、聚集态结构以及杂质，外因则包括环境条件如光、热、氧、水分、高能辐射、化学介质和电场等因素。目前环氧树脂常见的老化形式主要有物理老化、热氧老化、湿热老化、光氧老化等。目前的防老化措施主要分为两类：一是对环氧树脂本体结构进行改性，减少老化薄弱点；二是加入高效防老剂，减缓环境因素对环氧树脂的降解作用。[1]

目前，常用的方法来延缓环氧树脂材料的老化包括添加有机小分子稳定剂或无机纳米粒子，以及进行共聚共混改性。有机小分子稳定剂根据其作用机理主要分为：热稳定剂（亚磷酸酯和多元醇等）；光稳定剂（水杨酸苯酯类、邻羟基二苯甲酮类、邻羟基苯并三唑类、羟基苯三嗪类和受阻胺类）；抗氧剂（酚类、胺类和硫代二丙酸酯类等）。[1]

• Epoxy.com网页 （页面存档备份，存于）
• Dow Chemical环氧树脂 （页面存档备份，存于）
• Macrogalleria环氧树脂 （页面存档备份，存于）
• 中国环氧树脂网 （页面存档备份，存于）
• 環氧樹脂翻模教學 （页面存档备份，存于）