乙酸乙酯
乙酸乙酯是乙酸中的羧基被乙氧基取代而生成的化合物,结构简式为CH
3COOCH
2CH
3。
乙酸乙酯 | |
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IUPAC名 Ethyl acetate | |
系统名 Ethyl ethanoate | |
别名 | 醋酸乙酯 |
识别 | |
CAS号 | 141-78-6 |
PubChem | 8857 |
ChemSpider | 8525 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYAD |
Beilstein | 506104 |
Gmelin | 26306 |
ChEBI | 27750 |
RTECS | AH5425000 |
KEGG | D02319 |
性质 | |
化学式 | CH3COOC2H5 |
88.10 g·mol⁻¹ | |
外观 | 無色液體 |
密度 | 0.897 g/cm³ |
熔点 | -84 °C(189.55 K) |
沸点 | 77 °C(350.25 K) |
临界点 | 250.11 °C (523.26 K) |
溶解性(水) | 8.3 g/100 mL,20 °C |
溶解性([[乙醇、乙酸、丙酮、乙醚、苯]]) | 無限混溶 |
折光度n D |
1.3720 |
黏度 | 0.426(,25 °C) |
偶极矩 | 1.78 |
危险性 | |
警示术语 | R:R11-R36-R66-R67 |
安全术语 | S:S16-S26-S33 |
欧盟分类 | Flammable, harmful |
主要危害 | 易燃,有刺激性 |
NFPA 704 |
3
1
0
|
闪点 | -4 °C |
相关物质 | |
相关羧酸酯 | 乙酸甲酯、乙酸丁酯 |
相关化学品 | 乙酸、乙醇 |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
物理性质
乙酸乙酯是无色易燃易挥发的液体;有特殊香味;微溶于水,易溶于有机溶剂。
主要用途
製備
乙酸乙酯可由乙酸、乙酸酐或乙烯酮與乙醇相互作用制得。乙酸與乙醇的酯化反應反應方程式如下:
通过同位素示蹤法用18O标记乙醇,可以发现放射性只存在于酯中。教材通常认为这可以顯示:該反應中乙酸脫去-COOH中的-OH,成為乙氧基,取代了乙醇中-OH中的H原子。(即“酸脱羟基醇脱氢”)但值得注意的是,该反应中乙酸的羰基氧首先质子化(与氢离子结合),此时羰基氧与羟基氧已经等效,故此反应中脱去羧基中任一个氧都可以。
安全性
健康危害
乙酸乙酯大鼠LD50為11.3g/kg[2];对眼、鼻、咽喉有刺激作用;高浓度吸入可引进行性麻醉作用,急性肺水肿,肝、肾损害;持续大量吸入,可致呼吸麻痹;误服者可产生恶心、呕吐、腹痛、腹泻等;有致敏作用,因血管神经障碍而致牙龈出血;可致湿疹样皮炎。
慢性影响:长期接触本品有时可致角膜混浊、继发性贫血、白细胞增多等。
燃爆危险
本品具刺激性,具致敏性。本品易燃,其蒸气与空气可形成爆炸性混合物,遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂接触猛烈反应。其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇火源会着火回燃。
參考資料
- 楊心怡. . 康健雜誌. 2017-05-01, (222期) [2021-03-18].
- Wilhelm Riemenschneider, Hermann M. Bolt "Esters, Organic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi:10.1002/14356007.a09_565.pub2. Article Online Posting Date: April 30, 2005
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