馬尿酸

馬尿酸（），学名苯甲酰胺乙酸，分子式C9H9NO3，结构简式C6H5CONHCH2CO2H，该词起源于希臘語的Hippos（）和ouron（）。它是一種在馬和草食性動物尿液中發現的有机酸。苯甲醯胺乙酸晶体易溶於熱水，在187℃左右熔化，大约于240℃分解。许多种的芳香化合物（比如苯甲酸和甲苯）摄入体内后，都会通过和氨基酸（如甘氨酸）反应转化为苯甲醯胺乙酸，因此，体内马尿酸浓度过高可能是由甲苯中毒导致的。由于引起苯甲醯胺乙酸中毒的因素还有很多，因此科学家对两者之间的联系仍存怀疑。[2][3]。

馬尿酸
IUPAC名
苯甲酰胺乙酸
别名 马尿酸, N-苯甲酰甘氨酸
识别
CAS号 495-69-2  checkY
PubChem 464
ChemSpider 451
SMILES
 
  • c1ccc(cc1)C(=O)NCC(=O)O
InChI
 
  • 1/C9H9NO3/c11-8(12)6-10-9(13)7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2,(H,10,13)(H,11,12)
InChIKey QIAFMBKCNZACKA-UHFFFAOYAD
KEGG C01586
性质
化学式 C9H9NO3
179.17 g·mol⁻¹
密度 1.39[1]
熔点 186℃[1]
沸点 240℃（分解）
结构
晶体结构 斜方晶系
危险性
欧盟危险性符号
有害有害 Xn
刺激性刺激性 Xi
[1]
警示术语 R：R22, R37, R38, R41[1]
安全术语 S：S26, S39[1]
MSDS 來自牛津大學的MSDS
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

物化性質
  • 苯甲醯胺乙酸可溶解于氫氧化鈉或氫氧化鉀水溶液，經水解會分解為苯甲酸和甘氨酸。
  • 和亞硝酸反應，可轉換成苯甲酸乙醇酸酯C6H5C(=O)OCH2CO2H。马尿酸乙酯可以和肼进行反应可得到马尿酰肼C6H5CONHCH2CONHNH2。该化合物由西奥多·库尔提斯发现可用于制备偶氮亚胺化合物。

歷史
  • 1829年：尤斯圖斯·馮·李比希發現苯甲醯胺乙酸和苯甲酸是兩種不同物質。
  • 1839年：尤斯圖斯·馮·李比希確定了苯甲醯胺乙酸的分子式。
  • 1873年：Victor Dessaignes利用苯甲醯氯與甘氨酸鋅之間的反應，合成苯甲醯胺乙酸[4]。

制备

除了上述利用的化學反應合成外，在西奥多·库尔提斯的报告中还描述了另一种合成方式，將氨基乙酸溶於氫氧化鈉溶液中，並且攪拌加入苯甲酰氯及氫氧化鈉溶液，保持反應物呈鹼性。令液體飽和後加盐酸使pH值下降至2，過濾並將固體溶於水中重結晶後可以得到苯甲醯胺乙酸。[5]參見下圖。

製造馬尿酸
製造馬尿酸

體內產生

甲苯等芳香族化合物進入體內，會被肝臟中的細胞色素P450（CYP2E1）甲羥基化，產生苯甲醇（同時產生5%的環氧化合物）；苯甲醇被醇脫氫酶氧化，產生苯甲酸；苯甲酸与甘氨酸脱水缩合，產生苯甲醯胺乙酸。见下圖：

甲苯的代謝途徑
甲苯的代謝途徑
苯甲醇的代謝途徑
苯甲醇的代謝途徑

参见
  • 氨基马尿酸

參考文獻
  1. 來自牛津大學的MSDS
  2. . [2011-04-26]. （原始内容存档于2019-09-22）.
  3. . [2011-04-26]. （原始内容存档于2021-02-24）.
  4. "Ueber die Regeneration der Hippursäure" Justus Liebigs Ann. Chem. 1853, 87, 325-327. DOI: 10.1002/jlac.18530870311
  5. T. Curtius "Synthese von Hippursäure und Hippursäureäthern" Ber. Deutsch. Chem. Ges. 1884, 17, 1662-1663. DOI: 10.1002/cber.18840170225
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