IUPAC数值前缀

数值前缀（numerical multiplier或multiplying affix）是IUPAC命名法用来表示多少个特定原子或功能团附加于分子内部的特定位置上。这些前缀源自拉丁语与希腊语。

数值 前缀   数值 前缀
1 mono-   32 dotriaconta-
2 di-   40 tetraconta-
3 tri-   50 pentaconta-
4 tetra-   60 hexaconta-
5 penta-   70 heptaconta-
6 hexa-   80 octaconta-
7 hepta-   90 nonaconta-
8 octa-   100 hecta-
9 nona-   200 dicta-
10 deca-   300 tricta-
11 undeca-   400 tetracta-
12 dodeca-   500 pentacta-
13 trideca-   600 hexacta-
14 tetradeca-   700 heptacta-
15 pentadeca-   800 octacta-
16 hexadeca-   900 nonacta-
17 heptadeca-   1000 kilia-
18 octadeca-   2000 dilia-
19 nonadeca-   3000 trilia-
20 icosa-   4000 tetralia-
21 henicosa-   5000 pentalia-
22 docosa-   6000 hexalia-
23 tricosa-   7000 heptalia-
30 triconta-   8000 octalia-
31 hentriconta-   9000 nonalia-

复合前缀

表示大于12的数字的前缀，是按照其阿拉伯数字表示法相反顺序构造：个位数，接着是十位数，接着是百位数，接着是千位数。例如：

548 → octa- (8) + tetraconta- (40) + pentacta- (500) = octatetracontapentacta-
9267 → hepta- (7) + hexaconta- (60) + dicta- (200) + nonalia- (9000) = heptahexacontadictanonalia-

数值1

前缀mono-很少用于有机化学，但在无机化学中为避免二义性前缀mono-是必须的。例如carbon oxide可能指carbon monoxide或carbon dioxide。

在构成复合前缀时, 数值1表示为hen-除非它是数值11的组成部分，11专门使用undeca-。例如：

241 → hen- (1) + tetraconta- (40) + dicta- (200) = hentetracontadicta-
411 → undeca- (11) + tetracta- (400) = undecatetracta-

数值2

复合前缀中，数值2表示为di-，除了20 (icosa-)，200 (dicta-)或2000 (dilia-)。

其它数字前缀种类

IUPAC有机化学命名中还有两种数值前缀。[1]

复合或复杂特征的数值术语

复合或复杂特征的数值术语 (如同繁复) 是在基本数字前缀加上kis，除了分别是bis-和tris-的数值2和3以外。

数值 前缀
2 bis-
3 tris-
4 tetrakis-
...

例子如滴滴涕的IUPAC名称

相同单位命名程序集的乘数前缀
数值 前缀
2 bi-
3 ter-
4 quater-
5 quinque-
6 sexi-
7 septi-
8 octi-
9 novi-
10 deci-
11–9999 在基本数值前缀最后的"a"
用"i"取代，
以及/或者"deka"用"deci"取代。

例子如聯苯或者三聯苯。

前缀icosa-与eicosa-

IUPAC对数值20的前缀的拼写依据语源学选择了icosa-。但是化学文摘社与伯恩斯坦数据库选择了另一种拼写形式eicosa-。

语源学

"mono-"源自希腊语，monos = "alone"。"un" = 1以及"nona-" = 9源自拉丁语。其它源自希腊数字。

语言学家注意到100及以上的表示法并不是正确的希腊语。古希腊时候，hekaton = 100，diakosioi = 200，triakosioi = 300等，khīlioi = 1000，diskhīlioi = 2000， triskhīlioi = 3000等，且13到19是treiskaideka等。

参见

参考文献

Panico, R.; & Powell, W. H. (Eds.). . Oxford: Blackwell Science. 1994. ISBN 0-632-03488-2.

  1. IUPAC Blue Book, 2013
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