N,N-二异丙基乙基胺

N,N-二异丙基乙基胺（英語：，或称为Hünig碱，DIPEA或DIEA）既是胺也是有机化合物。在有机化学中通常用作碱。两組异丙基和一組乙基屏蔽了氮原子，只能与体积够小的质子结合。同2,2,6,6-四甲基哌啶相似，该化合物是非親核鹼。Hünig碱由化学家Siegfried Hünig命名。

N,N-二异丙基乙基胺
IUPAC名
乙基二异丙基胺
别名 Hunig碱，DIPEA，EDIPA
识别
CAS号 7087-68-5  checkY
ChemSpider 73565
SMILES
 
  • N(C(C)C)(C(C)C)CC
InChI
 
  • 1/C8H19N/c1-6-9(7(2)3)8(4)5/h7-8H,6H2,1-5H3
InChIKey JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYAV
性质
化学式 C8H19N
129.25 g·mol⁻¹
密度 0.742 g/cm3
熔点 < -50 °C
沸点 127 °C（400 K）
溶解性（水） 可溶
危险性
MSDS External MSDS
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备

Hünig碱为商业可售试剂，可由二异丙胺和硫酸二乙酯反应制备。[1]

反应

非亲核性碱

Hünig碱可用于二级胺和卤代烃发生烷基化反应得到三级胺的反应中作为选择性试剂。该反应通常生成季胺盐而受干扰，当反应加入Hünig碱后，副反应大大减少。[2]

The use of Hünig's base for alkylating secondary amines

合成scorpionine

Hünig碱可與二氯化二硫經DABCO催化，用一锅法反应制得复杂的杂环化合物scorpionine。[3]

Hünig's base in the synthesis of sscorpionine

参考文献
  1. Hünig, S.; Kiessel, M. . Chemische Berichte. 1958, 91 (2): 380–392. doi:10.1002/cber.19580910223.
  2. An efficient and operationally convenient general synthesis of tertiary amines by direct alkylation of secondary amines with alkyl halides in the presence of Huenig’s base Jason L. Moore, Stephen M. Taylor, and Vadim A. Soloshonok Arkivoc (EJ-1549C) pp 287-292 2005 Online Article （页面存档备份，存于）
  3. From Hünig's Base to Bis([1,2]dithiolo)-[1,4]thiazines in One Pot: The Fast Route to Highly Sulfurated Heterocycles W. Rees, Carlos F. Marcos,Cecilia Polo, Tomás Torroba,Oleg A. Rakitin Angewandte Chemie International Edition Volume 36, Issue 3 , Pages 281 - 283 2003 Abstract
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