N-乙酰血清素

N-乙酰血清素英語:NAS,也作)是一种天然存在化合物,是从血清素褪黑素内源性合成的反应中间体[1][2]。它由血清素(又称为5-羟色胺)在N-乙酰基转移酶(AANAT)催化下与乙酰辅酶A反应产生,然后N-乙酰血清素再在乙酰血清素O-甲基转移酶(ASMT)催化下被S-腺苷甲硫氨酸甲基化为褪黑素。和褪黑素一样,N-乙酰血清素也是褪黑素受体MT1MT2MT3)的激动剂,並且可以被認為是一種神经递质[3][4][5][6]

N-乙酰血清素
IUPAC名
N-[2-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide
英文名
别名 NAS
识别
CAS号 1210-83-9  checkY
PubChem 903
ChemSpider 879
SMILES
 
  • CC(=O)NCCC1=CNC2=C1C=C(C=C2)O
InChI
 
  • 1/C12H14N2O2/c1-8(15)13-5-4-9-7-14-12-3-2-10(16)6-11(9)12/h2-3,6-7,14,16H,4-5H2,1H3,(H,13,15)
InChIKey MVAWJSIDNICKHF-UHFFFAOYAX
ChEBI 17697
MeSH N-Acetylserotonin N-Acetylserotonin
性质
化学式 C12H14N2O2
218.252 g·mol¹
密度 1.268 g/mL
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

最近,NAS已經顯示出作為一種有效力TrkB受體激動劑,而血清素和褪黑激素並沒有此種機制。[3] 以"TrkB受體"為介導(TrkB-mediated)而產生出強勁的抗抑鬱神經保護(neuroprotection)和神经营养因子等效果。[3]

此外,光線照射抑制NAS的合成、和減少單胺氧化抑製劑的抗抑鬱作用。[3] 這些數據強烈支持NAS在調節情緒和引起抗抑鬱藥的治療效益之作用。

通過目前未知的機制,NAS可能是姿位性低血壓的引發因子、且以"單胺氧化抑製劑"()作臨床治療。[7][8] It reduces blood pressure in rodents, and pinealectomy (the pineal gland being a major site of NAS and melatonin synthesis) abolishes the hypotensive effects of clorgyline.[7][8] 為什麼"姿位性低血壓"常見與"單胺氧化抑製劑"(MAOIs)一起發生,而不與SSRIs(這兩者均增加NAS級別)一起,而這方面並不清楚。

另见

参考文献

  1. AXELROD J, WEISSBACH H. . Science. April 1960, 131 (3409): 1312 [2014-01-15]. PMID 13795316. doi:10.1126/science.131.3409.1312. (原始内容存档于2019-10-18).
  2. WEISSBACH H, REDFIELD BG, AXELROD J. . Biochimica et Biophysica Acta. September 1960, 43: 352–3. PMID 13784117. doi:10.1016/0006-3002(60)90453-4.
  3. Jang SW, Liu X, Pradoldej S; et al. . Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. February 2010, 107 (8): 3876 [2014-01-15]. PMC 2840510可免费查阅. PMID 20133677. doi:10.1073/pnas.0912531107. (原始内容存档于2019-10-18).
  4. Zhao H, Poon AM, Pang SF. . Life Sciences. March 2000, 66 (17): 1581–91 [2014-01-15]. PMID 11261588. doi:10.1016/S0024-3205(00)00478-1. (原始内容存档于2019-01-25).
  5. Nonno R, Pannacci M, Lucini V, Angeloni D, Fraschini F, Stankov BM. . British Journal of Pharmacology. July 1999, 127 (5): 1288–94. PMC 1566130可免费查阅. PMID 10455277. doi:10.1038/sj.bjp.0702658.
  6. Paul P, Lahaye C, Delagrange P, Nicolas JP, Canet E, Boutin JA. . The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. July 1999, 290 (1): 334–40 [2014-01-15]. PMID 10381796. (原始内容存档于2019-12-15).
  7. Oxenkrug GF. . Voprosy Meditsinskoi Khimii. 1997, 43 (6): 522–6. PMID 9503569 (俄语).
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