N-氯代丁二酰亚胺

N-氯代丁二酰亚胺（NCS）是丁二酰亚胺的 N-氯代衍生物。

N-氯代丁二酰亚胺[1]
IUPAC名
1-chloropyrrolidine-2,5-dione
英文名
别名 N-氯代琥珀酰亚胺
缩写
识别
缩写 NCS
CAS号 128-09-6  checkY
PubChem 31398
ChemSpider 29129
SMILES
 
  • O=C1N(Cl)C(=O)CC1
InChI
 
  • 1/C4H4ClNO2/c5-6-3(7)1-2-4(6)8/h1-2H2
InChIKey JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYAN
EINECS 204-878-8
性质
化学式 C4H4ClNO2
摩尔质量 133.53 g·mol−1
外观 白色单斜结晶
密度 1.65 g/cm3
熔点 148-150 °C（421-423 K）
溶解性（水） 14 g/L (20°C)
危险性
欧盟危险性符号
腐蚀性腐蚀性 C
警示术语 R：R22, R34
安全术语 S：S26, S36/37/39 S45
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

性质

白色单斜晶体，有氯的气味。稍溶于醚、氯仿和四氯化碳。

制取

由丁二酸经氨化得到丁二酰亚胺，再在乙酸水溶液中用次氯酸钠在低温下发生氯化，并经离心、洗涤、干燥得成品。[2]

用途

有机合成中的氯化剂[3]和温和氧化剂[4]。它是Corey-Kim氧化反应中的试剂。

参见

参考资料
  1. at Sigma-Aldrich
  2. . 化工引擎. [2009-09-24]. （原始内容存档于2008-12-11）.
  3. Delaney, Paul A.; R. Johnstone. . Tetrahedron. 1985, 41 (18): 3845–3851. doi:10.1016/S0040-4020(01)91405-X.
  4. Kim, Kwan Soo; I. Cho, B. Yoo, Y. Song and C. Hahn. . J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984: 762–763. doi:10.1039/C39840000762.

外部链接
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