N-溴代丁二醯亞胺

NBS能跟烯烴（如下圖 1）在水溶液中反應產生鹵代醇（如下圖 2）。進行此反應的方法是將NBS分批加入烯烴的DMSO或DME或THF或叔丁醇其中之一的50 %水溶液中。[4] 溴鎓離子的生成和水分子的快速攻擊使這個反應為馬可尼可夫加成反應且為反式加成（立體選擇性）。[5]

副產物包括α-溴代酮跟二溴取代化合物，而使用再結晶過的NBS即可以減少這些副產物的產生。

若此反應改使用其他親核基（而非以水當親核基），則可以合成其他各式各樣擁有雙取代基的烷類，下圖即為一例。[6]

（一對外消旋體）

進行烯丙基類與苯甲基類化合物的溴化反應的基本條件是在迴流裝置中將NBS加入無水四氯化碳，並加入自由基引發劑（如偶氮二異丁腈（AIBN）、過氧化苯甲醯）或照以輻射抑或兩者同时使用促使自由基起始反應的發生。[7][8] 反應過程中產生的烯丙基自由基或苯甲基自由基是相對穩定的中間產物，所以這個反應的主要產物依舊為烯丙基類與苯甲基類化合物（溴化物）。此反應亦稱作沃爾–齊格勒溴化反應。[9][10]

本反應中使用的四氯化碳溶劑必須是無水的，若水存在則產物可能會发生水解。[11] 因此通常會加入碳酸鋇維持反應過程中無水和無酸的狀態。

羰基衍生物的α-溴化反應可以利用NBS進行自由基反應或酸催化反應。舉例來說，己醯氯（如下圖1）經過酸和NBS的催化反應後，α位即接上溴原子完成溴化。[12]

然而為了使此反應有較高的產率和較少其他副產物產生，通常會使用NBS加上烯醇鹽或烯醇醚，這樣也能產生α-溴化反應。[13][14]

擁有高電子密度的芳香類化合物像是酚、苯胺或某些雜環化合物[15]也可以用NBS溴化。[16][17] 如果此反應以二甲基甲醯胺等極性非質子性溶劑，則可以很容易地讓溴原子接在對位上。[18]

在霍夫曼重排反應中，NBS可以用來代替單質溴，在強鹼作用下與一級醯胺反應。

NBS被發現可以氧化醇類。艾里亞斯·詹姆斯·科里等人發現同時存在有一級醇與二級醇的DME溶液中，NBS可以選擇性地氧化二級醇。[19]