S-甲基半胱氨酸

S-甲基半胱氨酸是一种氨基酸，化学式为CH3SCH2CH(NH2)CO2H。它是半胱氨酸的巯基氢被甲基取代的衍生物。这种氨基酸广泛存在于植物中，包括一些可食用蔬菜。[1]

S-甲基半胱氨酸
英文名
别名 3-甲硫基丙氨酸
识别
CAS号 7728-98-5  checkY
1187-84-4（L）  checkY
66255-16-1（S）  checkY
PubChem 24417
ChemSpider 22826
SMILES
 
  • CSC[C@@H](C(=O)O)N
ChEBI 45658
DrugBank 02216
KEGG C22040
性质
化学式 C4H9NO2S
摩尔质量 135.18 g·mol−1
外观 白色固体
熔点 248 °C（521 K）
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中有害物质的标签图案
GHS提示词 警告
H-术语 H302, H315, H319, H335
P-术语 P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P330, P332+313, P337+313
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

生物合成

这种氨基酸并非遗传密码，而由半胱氨酸在翻译后的甲基化产生，甲基化的途径之一就是通过半胱氨酸锌的修复酶让烷基化的DNA脱甲基。[2][3]

除了生物领域外，它还作为螯合试剂被研究。[4]

参考文献
  1. Maw, George A. . Sulfur Reports. 1982, 2: 1–26. doi:10.1080/01961778208082422.
  2. Sors, Thomas G.; Ellis, Danielle R.; Na, Gun Nam; Lahner, Brett; Lee, Sangman; Leustek, Thomas; Pickering, Ingrid J.; Salt, David E. . The Plant Journal. 2005, 42 (6): 785–797. PMID 15941393. doi:10.1111/j.1365-313X.2005.02413.x.
  3. Clarke, Steven G. . Journal of Biological Chemistry. 2018, 293 (27): 10438–10446. PMID 29743234. doi:10.1074/jbc.AW118.003235.
  4. He, Haiyang; Lipowska, Malgorzata; Xu, Xiaolong; Taylor, Andrew T.; Carlone, Maria; Marzilli, Luigi G. . Inorganic Chemistry. 2005, 44 (15): 5437–5446. PMID 16022542. doi:10.1021/ic0501869.
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