樱井反应

Sakurai反应（樱井反应，Sakurai reaction），又称Hosomi-Sakurai反应（细见-樱井反应），以日本化学家細見彰（Akira Hosomi）和櫻井英樹（Hideki Sakurai）的名字命名。

碳亲核试剂（如酮）与烯丙基硅烷在强路易斯酸催化下的反应。[1][2][3][4][5][6]

Sakurai反应
Sakurai反应

路易斯酸活化是此反应顺利进行的关键。强路易斯酸如四氯化钛、三氟化硼、四氯化锡和二乙基氯化铝等都可作为反应的催化剂。该反应是一种亲电烯丙基转移反应，涉及β-硅基碳正离子中间体，此中间体由于β-硅基效应而得到稳定。

拓展

Sakurai-Prins-Ritter 多组分反应：[7][8]

Sakurai-Prins-Ritter
Sakurai-Prins-Ritter

参见

参考资料
  1. Hosomi, A.; Sakurai, H. Tetrahedron Lett. 1976, 1295.
  2. Hosomi, A. et al. Chem. Letters 1976, 941.
  3. Hosomi, A. et al. J. Am. Chem. Soc. 1977, 1977, 99, 1673.
  4. Hosomi, A. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 200-206. （综述）
  5. Fleming, I. et al. Org. React. 1989, 37, 57-575. （综述）
  6. Fleming, I. Comp. Org. Syn. 1991, 2, 563-593. （综述）
  7. A Hosomi-Prins-Ritter Sequence for the Three-Component Diastereoselective Synthesis of 4-Amino Tetrahydropyrans Oleg L. Epstein and Tomislav Rovis J. Am. Chem. Soc.; 2006; 128(51) pp 16480 - 16481; (Communication) doi:10.1021/ja066794k
  8. R = 环己基； t-Bu = 叔丁基。 反应步骤为（1）二氧六环被路易斯酸三氟甲磺酸三甲基硅酯活化；（2）氧鎓离子与烯丙基三甲基硅烷发生 Sakurai 反应；（3）Sakurai 产物被三氟甲磺酸活化；（4）氧鎓离子发生 Prins 反应环化；（5）产生的碳正离子分别被乙腈和水捕捉，得到 Ritter 产物。

外部链接
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