施陶丁格合成反应
施陶丁格合成反应（英語：）[1]是发生在亚胺与烯酮反应[2+2]环加成反应，用于制备β-内酰胺。
施陶丁格合成反应示意图
| 施陶丁格合成反应 | |||||||||
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| 命名根据 | 赫尔曼·施陶丁格 | ||||||||
| 反应类型 | 环加成反应 | ||||||||
| 反应 | |||||||||
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历史
此反应由德国化学家赫尔曼·施陶丁格在1907年发现并首先报道，[2]但在发现之后的很长一段时间内一直没有得到重视。1940年代具有β-内酰胺环系骨架的青霉素结构得以阐明，重新引起了人们对该反应的兴趣。1950年科里等利用此反应，成功构建了首个合成青霉素分子中的β-内酰胺环系。[3]
外部链接
- organic-chemistry.org（页面存档备份，存于）上对施陶丁格合成反应 （页面存档备份，存于）的介绍
参考资料
- Hugo (Ugo) Schiff, Schiff Bases, and a Century of b-Lactam Synthesis Thomas T. Tidwell Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1016–20 doi:10.1002/anie.200702965
- H. Staudinger, Justus Liebigs Ann. Chem. 1907, 356, 51–123.
- J.C. Sheehan, E.L. Buhle, E.J. Corey, G.D. Laubach, J.J. Ryan, J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 3828–9.
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