伍德沃德顺式双羟基化反应

Woodward顺式双羟基化反应（Woodward cis-dihydroxylation），以美国化学家Robert Burns Woodward的名字命名。

烯烃与碘和乙酸银在含水乙酸中作用，再经碱水解，得相应的顺式邻二醇。[1][2]


Woodward顺式双羟化
Woodward顺式双羟化


此反应用于甾體的合成。[3]

反应机理

碘与乙酸银作用产生亲电性的含碘物种，它对烯烃双键发生亲电加成，得碘鎓杂丙环中间体。该中间体被乙酸根离子开环，得碘代乙酸酯。之后碘代酯再与另一分子乙酸银作用，碘被拉下来，该位置的碳正离子被邻位酰基通过邻基参与效应成环而得到稳定。最后水解得邻二醇单酯。该单酯又可继续水解得邻二醇。


Woodward顺式双羟化的机理
Woodward顺式双羟化的机理

参见

参考资料
  1. Woodward, R. B., 美國專利第2,687,435号
  2. Woodward, R. B.; Brutcher, F. V. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 209. (doi:10.1021/ja01534a053)
  3. Mangoni, L.; Dovinola, V. Tetrahedron Lett. 1969, 60, 5235.
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