草酸

虽然很容易买到，但可以在实验室中通过在少量五氧化二钒作为催化剂存在下使用硝酸氧化蔗糖来制备草酸。[9]

水合固体可通过加热或共沸蒸馏脱水。[10]

在荷兰开发的一种铜络合物的电催化作用有助于将二氧化碳还原成草酸，[11]这种转化以二氧化碳为原料生成草酸。

无水草酸有两种多形体；其中一种的氢键形成了链状结构，而另一种形式的氢键模式则确定了片状结构。[12]由于无水材料既是酸性又是亲水性的（寻求水），因此可用于酯化反应。

二水合物（H
2C
2O
4.2H
2O）具有空间群C⁵_2h–P2₁/n，晶格参数a = 611.9 pm, b = 360.7 pm，c = 1205.7 pm，β = 106°19'，Z = 2。[13]主要的原子间距离是：C−C 153 pm，C−O₁ 129 pm，C−O₂ 119 pm。[14]

理论研究表明，二水合草酸是极少数表现出负面积压缩性的结晶物质之一。即当受到各向同性拉伸应力（负压）时，a和c的晶格参数随着应力的降低而增加，分别从-1.17GPa到-0.12GPa和从-1.17GPa到-0.51GPa。[15]

文献中草酸的pK_a值在1.25–1.46和3.81–4.40之间变化。[16][17][18] 2019年发布的第100版CRC的值为1.25和3.81。[19] 与其他羧酸相比，草酸相对强：

草酸会发生许多其他羧酸所特有的反应。它会形成酯类，如草酸二甲酯（熔点52.5-53.5°C）[20]它会形成一种称为草酰氯的酸性氯化物。

过渡金属离子草酸盐配合物很多，例如药物奥沙利铂。草酸已被证明可以减少锰矿石中的二氧化锰（MnO
2），以便用硫酸浸出。

草酸是镧系元素化学中的重要试剂。水合镧系元素草酸盐在强酸性溶液中很容易形成致密结晶、易于过滤的形式，基本上不受非镧系元素的污染：

2 Ln³⁺ + 3 C₂O₄H₂ → Ln₂(C₂O₄)₃ + 6 H⁺

这些草酸盐的热分解会产生对应氧化物，也是这些元素最常见的市售形式。[21]

草酸和草酸盐可以在自催化反应中被高锰酸盐氧化。

草酸蒸气在125–175°C时分解成二氧化碳（CO
2）和甲酸（HCOOH）。使用237–313nm紫外光进行光解也会产生一氧化碳（CO）和水。[22]

以2:1的摩尔比蒸发尿素和草酸的溶液会产生一种固体结晶化合物H
2C
2O
4.[CO(NH
2)
2]
2，由中性分子的二维网络堆叠组成，通过与氧原子的氢键结合在一起。[23]

酶介导的草酸盐形成至少存在两种途径。在一个途径中，草酰乙酸作为柠檬酸循环的一种成分, 被草酰乙酸酶水解成草酸和乙酸: [24]

它也来自乙二醇代谢产生的乙醇酸脱氢。

三角紫叶酢浆草的茎中含有草酸。

早期的研究人员从酢浆草（）中分离出草酸。菠菜科和芸薹属植物（卷心菜、西兰花、球芽甘蓝等），以及酢浆草科和伞形科植物（如欧芹）的草酸盐含量很高。[25]藜属和苋科相关属的所有物种的叶子和茎都含有高水平的草酸，其中包括藜麦。[26]大黄叶含约0.5%的草酸，天南星（Arisaema triphyllum）含有草酸钙晶体。同样，五叶地锦是一种常见的装饰性藤本植物，在其浆果中会产生草酸，并在树液中以针晶的形式产生草酸晶体。细菌通过碳水化合物的氧化产生草酸盐。[6]

窗玉属植物会产生由结晶草酸制成的光导纤维，用于将光传输到地下光合作用场所。[27]

杨桃也含有草酸和杨桃毒素。柑橘汁含有少量的草酸。有机农业生产的柑橘类水果比传统农业生产的水果含有较少的草酸。[28]

在某些石灰石和大理石雕像和纪念碑上形成的天然草酸钙斑，被认为是由碳酸盐石头与地衣或其他微生物分泌的草酸发生化学反应造成的。[29][30]

许多土壤真菌物种分泌草酸，会导致金属阳离子的溶解度更大，某些土壤养分的可用性增加，并可能导致草酸钙晶体的形成。[31][32] 一些真菌如黑曲霉已被广泛研究用于草酸的工业生产；[33]但这些工艺在经济上与石油和天然气生产相比还没有竞争力。[34]

草酸也用于电子和半导体工业。据报道，2006年它被用于半导体器件制造过程中铜层的化学机械平坦化。[44]