黃麴毒素

黃麴毒素（英語：），也稱作黃麴黴素、黄曲霉毒素，是一種有強烈生物毒性的化合物，常由黄曲霉及寄生麴黴等另外几种黴菌在黴變的穀物中產生，如大米、豆類、花生等，是目前為止最強的致癌物質[1]。加熱至280℃以上才開始分解，所以一般的加熱不易破壞其結構。進入體內后，黃麴毒素主要在肝臟內代謝，產生活性環氧化中間產物或羥基化，最終生成毒性較低的黃麴毒素M1[2]。

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(–)-黃麴毒素B1結構式

簡介

自然界中至少存在14種黃麴毒素[3]，主要有B1、B2、G1與G2等4種，當中又以B1的毒性最強，黃麴黴及寄生麴黴均可產生，可導致肝損傷、免疫抑制甚至肝癌。[4]。黃麴毒素G1及G2僅由寄生麴黴產生。虽然麯黴菌出現在食物中並不一定意味著存在達到有害劑量的黃麴毒素，但是其在消化過程中確有顯而易見的危險。黃麴毒素M1及M2最早在飼喂黴爛穀粒的奶牛所產牛奶中發現，它們是其它黃麴毒素在動物肝臟中轉變的產物。然而，黃麴毒素M1亦在寄生麴黴的發酵培養基中發現。

  • 黃麴毒素B1及B2，為黃麴黴（Aspergillus flavus）及寄生麴黴（Aspergillus parasiticus）產物。
  • 黃麴毒素G1及G2，為寄生麴黴產物。
  • 黃麴毒素M1，為黃麴毒素B1在人類及動物的代謝產物，毫微克數量級即可進入乳汁中。
  • 黃麴毒素M2，為黃麴毒素B2在投喂過污染飼料的牛的牛奶中的代謝產物[5]。
  • 黃麴毒醇（Aflatoxicol）
  • 黃麴毒素Q1（AFQ1），為黃麴毒素B1在其他高等脊椎動物的肝臟體外標本的代謝產物[6]。

化學性質

黃麴毒素易溶于氯仿、甲醇，不溶於水、正己烷、石油醚及乙醚。耐熱，在一般烹調及加工的溫度下很難被破壞，280℃發生裂解，可為強鹼、強氧化劑所破壞。在氫氧化鈉溶液中內酯環開環為香豆素鈉鹽溶於水。在紫外照射下，可產生螢光，激發光λem365 nm時，B族產生蓝色螢光（λem425 nm），G族產生綠色螢光（λem450 nm）。均為右旋。[7]

毒理

以毒性最強的黃麴毒素B1為例，其經人體吸收循環至肝臟後，由細胞色素P450（如CYP3A4、CYP1A2、CYP2A13）代謝，

主要有三種途徑：

  1. 去甲基化
  2. 羥基化
  3. 環氧化

其中環氧化會形成致突變性最強的2,3-環氧黃麴毒素（2,3-Epoxy Aflatoxin，或叫Aflatoxin 8,9-epoxide），可和DNA中的鳥嘌呤（Guanine）形成DNA加合物（8, 9-dihydro-8 （N7guanyl）-9-hydroxy-AFB1，簡稱AFB1 N7-Gua），可導致DNA受損如雙股斷裂（DSB），使肝細胞凋亡，也可能導致DNA突變[8][9]。

其中，腫瘤抑制蛋白p53基因突變（TP53 mutation）是常見的癌症發生原因，例如突變熱點密碼子249發生置換（由鳥嘌呤（G）轉為胸腺嘧啶（T）），這將使精氨酸（Arg）被絲氨酸（Ser）取代（249Ser），這種突變可在50%的肝癌案例上發現[10]。

食安

臺灣

目前臺灣食品衛生標準裡，針對食品中真菌毒素限量標準如下[11]：

食品種類 總黃麴毒素限量
（包括Aflatoxin B1，B2，G1，G2）
花生、玉米 15 ppb 以下
米、高粱、豆類、麥類及堅果類 10 ppb 以下
食用油脂 10 ppb 以下
鮮乳 0.5 ppb 以下（以M1計）
乳粉 5.0 ppb 以下（以M1計）
其他食品 10 ppb 以下

檢測

常用檢測方法有：

事故
電子顯微鏡下的薰煙麴菌（Aspergillus fumigatus）
  • 2008年11月香港的奇華芝麻椰絲鳳凰卷被驗出毒素[12]。
  • 2008年12月，台灣發生流浪狗收容中心的狗食用狗飼料後因毒性肝病大量暴斃，該飼料被驗出毒素[13]。
  • 2011年12月中國大陸国家质检总局抽查發現蒙牛集团、長富純2種產品黃曲霉毒素M1項目不符合標準的規定。其中蒙牛乳业（眉山）有限公司的一批次产品被检出黄曲霉素M1含量超标140%。[14]詳見「2011年中国奶制品致癌物超标事件」。

另見
  • 赭麴黴毒素

参考文献
  1. Hudler, George. 1998. Magical Mushrooms, Mischievous Molds. Princeton, NJ: Princeton University Press
  2. 散装土榨花生油抽检 黄曲霉毒素最高超标近3倍 （页面存档备份，存于），奧一網，2018-04-04
  3. Boutrif, E.（1998）. "Prevention of aflatoxin in pistachios". Food, nutrition and agriculture 21.
  4. Kumar, Pradeep; Mahato, Dipendra K.; Kamle, Madhu; Mohanta, Tapan K.; Kang, Sang G. . Frontiers in Microbiology. 2017-01-17, 7 [2019-11-03]. ISSN 1664-302X. PMC 5240007 可免费查阅. PMID 28144235. doi:10.3389/fmicb.2016.02170. （原始内容存档于2021-04-11）.
  5. Aflatoxin M2 的存檔，存档日期2013-09-30. product page from Fermentek （页面存档备份，存于）
  6. Smith, John E.; Sivewright-Henderson, Rachel (1991). Mycotoxins and animal foods. CRC Press. p. 614. ISBN 978-0-8493-4904-1.
  7. 陈建民，张雪辉，杨关华，等。中药中黄曲霉毒素检测概况[J].中草药, 37 (3), 2006:463.
  8. HAMID, ABDU SELIM; TESFAMARIAM, ISAIAS GOITOM; ZHANG, YUCHENG; ZHANG, ZHEN GUI. . Oncology Letters. 2013-4, 5 (4): 1087–1092 [2019-11-03]. ISSN 1792-1074. PMC 3629261 可免费查阅. PMID 23599745. doi:10.3892/ol.2013.1169. （原始内容存档于2021-05-06）.
  9. PubChem. . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. [2019-11-03]. （原始内容存档于2021-04-11） （英语）.
  10. Jackson, Peta E.; Kuang, Shuang-Yuan; Wang, Jin-Bing; Strickland, Paul T.; Muñoz, Alvaro; Kensler, Thomas W.; Qian, Geng-Sun; Groopman, John D. . Carcinogenesis. 2003-10, 24 (10): 1657–1663 [2019-11-03]. ISSN 0143-3334. PMID 12869416. doi:10.1093/carcin/bgg101. （原始内容存档于2020-05-18）.
  11. . consumer.fda.gov.tw. [2019-11-03]. （原始内容存档于2017-01-24）.
  12. http://paper.wenweipo.com/2008/11/05/HK0811050005.htm （页面存档备份，存于） 奇華蛋卷含致癌物回收
  13. . [2011-01-30]. （原始内容存档于2009-01-08）. 毒飼料！上千流浪狗暴斃
  14. . 人民网. （原始内容存档于2020-05-18）.

外部連結
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