| 亚油酸
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首选IUPAC名 (9Z,12Z)Octadeca-9,12-dienoic acid (9Z,12Z)-9,12-十八碳二烯酸
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| 英文名
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Linoleic acid
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| 别名
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(Z,Z)-9,12-十八烷二烯酸;十八烷-9,12-二烯酸;十八碳-9,12-二烯酸
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| 缩写
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LA
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| 识别
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| CAS号
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60-33-3 Y
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| ChemSpider
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4444105
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| SMILES
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- CCCCC/C=C\C/C=C\CCCCCCCC(=O)O
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| InChI
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- 1/C18H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-7,9-10H,2-5,8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,10-9-
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| InChIKey
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OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNBX
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| ChEBI
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17351
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| KEGG
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C01595
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| IUPHAR配体
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1052
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| 性质
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| 化学式
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C18H32O2
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| 摩尔质量
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280.45 g·mol−1
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| 密度
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0.9 g/cm3 (18°C)
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| 熔点
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−12 °C
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| 沸点
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230°C (21 hPa)365°C(760 Hg)
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| 溶解性(水)
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139 mg/L (20°C)
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| 危险性
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| 安全术语
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S:S24/25
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| 若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。
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亚油酸(英語:Linoleic acid,LA),IUPAC名:(9Z,12Z)-9,12-十八碳二烯酸,速记法名称为 18:2, n-6,是一种含有两个双键的多不飽和Omega-6脂肪酸。
存在
存在于动植物油中,红花油中约含75%,向日葵籽油中约含60%,玉米油约含50%,亚麻油中约含15%。动物脂肪中约含2~4%。
性质
无色至淡茶色油状液体。难溶于水和甘油,溶于乙醇、乙醚、苯及氯仿。空气中易被氧化而固化。酸值200。碘值181.0。用硒在200°C或氮氧化物处理时,转变为反亚油酸。氢化时先转变为油酸和十八碳-12-烯酸,然后转变为硬脂酸。羧基被还原得到亚油醇。
生物作用
亚油酸在植物体内是从油酸的去饱和(脫氫)作用得到的。由于哺乳动物去饱和的能力有限,不能在C-9以外的碳原子上引入双键,而植物细胞没有此限制,因此亚油酸12-位上的双键在动物体内是无法引进的,只有在植物细胞才可以引入。所以亚油酸被称为是一种必需脂肪酸,必须从食物中获得,自身无法合成或合成很少。
在动物体内亚油酸(18:2n-6)首先被Δ6-去饱和酶(限速酶)代谢为γ-亚麻酸(18:3n-6),然后γ-亚麻酸被延伸为二高-γ-亚麻酸(20:3n-6)。二高-γ-亚麻酸经去饱和便得到花生四烯酸(20:4n-6),而花生四烯酸又可进而转化为前列腺素和白三烯。

生产
由亚麻油经水解和分馏而制得。
用途
食用上用于煎炸,工业上用于制肥皂、硬脂酸、共轭亚油酸、催乾劑、乳化剂、硬化油。
参考文献
参见
- α-亚麻酸(全顺-9,12,15-十八碳三烯酸)
- γ-亚麻酸(全顺-6,9,12-十八碳三烯酸)
- 共轭亚油酸
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饱和脂肪酸 (羧酸列表) | | 短链 | |
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| 其他 | 己酸(C 6) · 葡萄花酸(C 7) · 辛酸(C 8) · 壬酸(C 9) · 癸酸(C 10) · 十一酸(C 11) · 月桂酸(C 12) · 十三酸(C 13) · 肉豆蔻酸(C 14) · 十五酸(C 15) · 棕櫚酸(C 16) · 珠光脂酸(C 17) · 硬脂酸(C 18) · 十九酸(C 19) · 花生酸(C 20) · 二十一酸(C 21) · 山嵛酸(C 22) · 二十三酸(C 23) · 木蜡酸(木焦油酸)(C 24) · 二十五酸(C 25) · 蠟酸(C 26) · 二十七酸(C 27) · 褐煤酸(C 28) · 二十九酸(C 29) · 蜂花酸(C 30) · 三十一酸(C 31) · 蟲漆蠟酸(C 32) · 葉虱酸(C 33) · 三十四酸(C 34) · 三十五酸(C 35) · 三十六酸(C 36) |
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不飽和脂肪酸 | | 按双键数量分 | | 單不飽和脂肪酸 | 十六碳单烯酸 · 十八碳单烯酸 · 二十碳单烯酸 |
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| 多不飽和脂肪酸 | 十六碳三烯酸(HTA)(16:3) · 十八碳三烯酸(18:3) · 十八碳四烯酸(18:4) · 二十碳三烯酸(ETE)(20:3) · 二十碳四烯酸(20:4) · 二十碳五烯酸(20:5) · 二十一碳五烯酸(HPA)(21:5) · 二十二碳四烯酸(22:4) · 二十二碳五烯酸(DPA)(22:5) · 二十二碳六烯酸(DHA)(22:6) · 二十四碳五烯酸(Tetracosapentaenoic acid)(24:5) |
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| 按双键位置分 | | ω-3脂肪酸 | α-亚麻酸(ALA)(18:3) · 亚麻油酸(SDA)(18:4) · · 双高亚麻油酸(ETA)(20:4) · 花生五烯酸(EPA)(20:5) · 尼生酸(Nisinic acid)(24:6) |
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| ω-6脂肪酸 | 亚油酸(LA)(18:2) · 共轭亚油酸(CLA)(18:2) · γ-亚麻酸(GLA)(18:3) · 二高-γ-亚麻酸(DGLA)(20:3) · 花生四烯酸(20:4) · 腎上腺酸(22:4) · 奥斯本酸(22:5) |
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| ω-7脂肪酸 | 棕榈油酸(16:1) · 异油酸(18:1) · 瓜拿纳酸(20:1) |
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| ω-9脂肪酸 | 油酸(18:1) · 反式油酸( trans-18:1) · 巨头鲸鱼酸(20:1) · 芥酸(22:1) · 神经酸(鯊油酸)(24:1) · 米德酸(20:3) |
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| ω-11脂肪酸 | 鳕油酸(20:1) |
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| 反式脂肪酸 | 异油酸(18:1) · 反式油酸(trans-18:1) |
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生物分子構成:糖类 (醇、醣蛋白、糖苷)、脂类 (类花生酸、脂肪酸、磷脂、胆固醇与甾体中间产物、鞘脂)、核酸 (碱基、核苷和核苷酸、核苷酸代谢中间产物)、蛋白质 (氨基酸、氨基酸代谢中间产物)、四吡咯、血红素代谢中间产物 |
前列腺素类信号调节剂 |
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受体 (配体) | |
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酶 (抑制剂) | COX (PTGS) | |
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| PGD2S | |
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| PGES | HQL-79 |
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| PGFS | 比马前列素 |
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PGI2S (CYP8A1) | 反苯环丙胺 |
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| TXAS |
- Camonagrel
- Dazmegrel
- 达唑氧苯
- 呋格雷酸
- Isbogrel
- Midazogrel
- Nafagrel
- Nicogrelate
- 奥扎格雷
- 吡考胺
- Pirmagrel
- Ridogrel
- Rolafagrel
- Samixogrel
- 特波格雷
- U63557A
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| 其他 |
- 前体: 亚油酸
- Γ-亚麻酸
- 二高-γ-亚麻酸
- 二酸甘油酯
- 花生四烯酸
- 前列腺素G2
- 前列腺素H2
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