L-多巴

L-DOPA
L-DOPA在晶体中以内盐形式存在[1]
臨床資料
懷孕分級
给药途径oral
ATC碼
法律規範狀態
法律規範
  • OTC
藥物動力學數據
生物利用度30%
药物代谢Aromatic-L-amino-acid decarboxylase
生物半衰期0.75–1.5 hours
排泄途徑renal 70–80%
识别信息
  • (S)-2-amino-3-(3,4-dihydroxyphenyl)
    propanoic acid
CAS号59-92-7  checkY
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.000.405
化学信息
化学式C9H11NO4
摩尔质量197.19 g·mol−1
3D模型(JSmol)
  • O=C(O)[C@@H](N)Cc1cc(O)c(O)cc1
  • InChI=1S/C9H11NO4/c10-6(9(13)14)3-5-1-2-7(11)8(12)4-5/h1-2,4,6,11-12H,3,10H2,(H,13,14)/t6-/m0/s1 checkY
  • Key:WTDRDQBEARUVNC-LURJTMIESA-N checkY
儿茶酚胺类生物合成

L-多巴[2](L-DOPA,levodopa)化学名 L-3,4-二羟苯丙氨酸,是中枢神经系统传导和调节剂,为酪氨酸经酪氨酸羟化酶的作用下羟化产生的氧化产物,具有儿茶酚羟基。

L-多巴可进一步生成另外一些有生物活性的物质,如:L-多巴在酪氨酸酶的作用下生成多巴醌继而自发转变为黑色素,或在芳香族氨基酸脱羧酶的作用下生成多巴胺,继而形成去甲肾上腺素与肾上腺素等。

植物中的生物功能

在植物中,L-DOPA 作為一種化感物質(allelochemical),可抑制某些植物物種的生長,由少數豆科植物(如蠶豆 Vicia faba 與刺毛黧豆 Mucuna pruriens)合成並分泌[3]。其作用效果高度依賴於土壤的 pH 值及鐵的反應性[4]。

2025 年的研究指出植物外加L-DOPA 能誘導缺鐵反應之基因快速表現,且此現象與植物中鐵的營養狀態無關[5]。亦有研究指出,L-DOPA 可能可保護擬南芥屬植物免受鎘毒性的影響[6]。

参考文献

  1. ^ Howard ST, Hursthouse MB, Lehmann CW, Poyner EA. Experimental and theoretical determination of electronic properties in Ldopa. Acta Crystallogr. B. 1995, 51 (3): 328–337. Bibcode:1995AcCrB..51..328H. S2CID 96802274. doi:10.1107/S0108768194011407. 
  2. ^ [1]
  3. ^ Fujii, Yoshiharu; Shibuya, Tomoko; Yasuda, Tamaki. l -3,4-Dihydroxyphenylalanine as an Allelochemical Candidate from Mucuna pruriens (L.) DC. var. utilis. Agricultural and Biological Chemistry. 1991-02, 55 (2) [2025-12-19]. ISSN 0002-1369. doi:10.1080/00021369.1991.10870627 (英语). 
  4. ^ Hsieh, En-Jung; Liao, Siao-Wei; Chang, Ching-Yuan; Tseng, Chu-Han; Wang, Shan-Li; Grillet, Louis. L-DOPA induces iron accumulation in roots of Ipomoea aquatica and Arabidopsis thaliana in a pH-dependent manner. Botanical Studies. 2023-08-25, 64 (1) [2025-12-19]. ISSN 1999-3110. PMC 10449704 可免费查阅. PMID 37620733. doi:10.1186/s40529-023-00396-7 (英语). 
  5. ^ Hsieh, En‐Jung; Rusli, Moh Hari; Liao, Siao‐Wei; Tseng, Chu‐Han; Chang, Ching‐Yuan; Wang, Shan‐Li; Yang, Tzu‐Chieh; Chan, Yi‐Tsu; Shih, Yang‐Hsin; Hong, Chwan‐Yang; Grillet, Louis. L‐ DOPA elicits iron deficiency response through root‐to‐shoot signaling and independently of the canonical regulatory pathway. New Phytologist. 2025-12-17 [2025-12-19]. ISSN 0028-646X. doi:10.1111/nph.70823 (英语). 
  6. ^ Chang, Ching‐Yuan; Hsieh, En‐Jung; Wang, Shan‐Li; Grillet, Louis. L‐ DOPA promotes cadmium tolerance and modulates iron deficiency genes in Arabidopsis thaliana. Physiologia Plantarum. 2025-01, 177 (1) [2025-12-19]. ISSN 0031-9317. doi:10.1111/ppl.70024 (英语). 
  • Waite, J. Herbert; et al. Mussel Adhesion: Finding the Tricks Worth Mimicking. J Adhesion. 2005, 81: 1–21. doi:10.1080/00218460590944602. 
  • Messersmith, Phillip B.; et al. Rapid Gel Formation and Adhesion in Photocurable and Biodegradable Block Copolymers with High DOPA Content. Macromolecules. 2006, 39: 1740–1748. doi:10.1021/ma0518959. 

外部链接