三氟乙酰氯
三氟乙酰氯,又称TFAC[3]是一种气体,化学式 C2ClF3O。[4][5]它通常以高压液体货运,[5]有毒。
三氟乙酰氯 | |||
---|---|---|---|
| |||
IUPAC名 Trifluoroacetyl chloride | |||
别名 | 2,2,2-三氟乙酰氯 | ||
识别 | |||
CAS号 | 354-32-5 | ||
ChemSpider | 13870615 | ||
SMILES |
| ||
InChI |
| ||
InChIKey | PNQBEPDZQUOCNY-UHFFFAOYAG | ||
性质 | |||
化学式 | C2ClF3O | ||
132.469 g·mol⁻¹ | |||
外观 | 辛辣的无色气体[1] | ||
密度 | 1.3844 g·cm−3[2] | ||
熔点 | −146 °C[2] | ||
沸点 | −24.8 °C[2] | ||
溶解性(水) | 迅速水解[2] | ||
相关物质 | |||
相关化学品 | 三氟乙酸 三氟乙酰氟 | ||
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
性质
三氟乙酰氯的蒸汽密度是空气的4.6倍,在20 °C(68 °F)的液态密度为1.384 g/cm3。[3][4]它的熔点为 −146 °C(−231 °F),沸点 −27 °C(−17 °F)。[4]三氟乙酰氯极易和水及湿气反应,形成有毒的氯化氢和三氟乙酸。[5][6]
三氟乙酰氯和很多化合物如胺、醇、碱和强氧化剂不兼容。它和胺与碱剧烈反应。它也会和异丙醚,或是在金属盐存在下和任何的醚剧烈反应,有时还会引起爆炸。[5]
三氟乙酰氯的汽化热为 20 千焦每摩尔(当65 英热单位每磅)[3]
很多基团都可以取代三氟乙酰氯中的氯原子。这些基团包括碘、氟、氰基、硫氰基和异氰酸基。它也很容易与烷基金属反应。这些反应的通式为 CF3COCl + MR → CF3COR + MCl,其中 M 可以是锂、铜、镁、汞、银或镉。当三氟乙酰氯和烯酮并发生酯化反应时,会产生三氟乙酸酯。[3]
三氟乙酰氯会和土壤、纤维素和粘土反应。[7]当它与金属接触时与水发生反应,会产生具有爆炸性的氢气。[8]它还会和甲基 (CH3)进行聚集反应。[9]
应用和存放
三氟乙酰氯可用于药物、农药、精细化工和反应中间体行业。[5]但是,该化合物本身不会出售给消费者或作为商品。[6]一些从三氟乙酰氯生产的乙酰乙酸酯可制备农业化学品和药品。[3]
1970年代晚期,三氟乙酰氯被探索用于核磁共振的试剂。它也用于制备胺、醇、硫醇和酚。[13]
三氟乙酰氯通常以高压液体存放。[6]
安全和毒性
液态的三氟乙酰氯接触到未保护的皮肤会引起冻伤。如果吸入,处于气态的三氟乙酰氯会刺激眼睛、皮肤和粘膜。通过皮肤吸收、吸入或摄入三氟乙酰氯可导致死亡。当三氟乙酰氯燃烧时,会产生有毒气体。[5] 它还会腐蚀呼吸道。[6]三氟乙酰氯是一种催泪剂。如果被大鼠、小鼠和豚鼠吸入,它可以造成呼吸困难。浓度35.3 ppm的三氟乙酰氯足以在六小时杀死大鼠。[8]
参见
- 剧毒气体列表
- 卤碳
参考资料
- Datenblatt TFAC bei Solvay.
- Record of Trifluoracetylchlorid in the GESTIS Substance Database from the IFA
- (PDF), [October 14, 2013], (原始内容 (PDF)存档于2016-03-03)
- , 2013 [October 10, 2013], (原始内容存档于2017-11-07)
- , 2010 [October 10, 2013], (原始内容存档于2021-08-25)
- (PDF), December 2011 [October 14, 2013], (原始内容 (PDF)存档于2016-03-04)
- , [October 16, 2013], (原始内容存档于2013-12-17)
- , National Institutes of Health, August 2013 [October 18, 2013], (原始内容存档于2019-06-24)
- , NIST, 2011 [October 21, 2013], (原始内容存档于2021-04-23)
- Bernard Cheminal; Henri Mathais; Marc Thomarat, , February 17, 1987 [October 18, 2013], (原始内容存档于2016-10-20)
- Arthur J. Atkinson, Jr.; Shiew-Mei Huang; Juan J.L. Lertora; Sanford P. Markey (编), , September 18, 2012 [October 22, 2013], ISBN 9780123854728
- , Academic Press, November 27, 2012 [October 22, 2013], ISBN 9780123983596
- P. Sleevi; T.E. Glass; H.C. Dorn, , Analytical Chemistry, October 1979, 51 (12): 1931–1934, doi:10.1021/ac50048a009
- Solvay Company, (PDF), December 2011 [October 16, 2013], (原始内容 (PDF)存档于2016-03-04)
- Kevin James Coe, , ProQuest, 2008 [October 22, 2013], ISBN 9781109000955