三氟甲磺酸酐

三氟甲磺酸酐是化學式為(CF3SO2)2O的有機化合物，是強酸三氟甲磺酸的酸酐[2]，是強力的親電試劑，可用於引入三氟甲磺酰基。

三氟甲磺酸酐
识别
CAS号 358-23-6 ?
PubChem 67749
性质
化学式 C2F6O5S2
摩尔质量 282.14 g·mol−1
密度 1.6770 g/mL
沸点 82°C [1]
危险性
警示术语 R：R14 R34
安全术语 S：S25 S26 S36/37/39 S45
MSDS Fisher MSDS
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

用途

三氟甲磺酸酐可以將亞胺轉換為三氟甲基磺酸酰亚胺基（NTf基）[3]。

三氟甲磺酸酐可以将酚类化合物转换成三氟甲磺酸酯，其可以用于打斷酚類的C-O鍵[4][5]。

檢定

三氟甲磺酸酐中常會含有三氟甲磺酸的雜質，三氟甲磺酸本身也是無色的液體。三氟甲磺酸酐的樣本可以用19F NMR spectroscopy: −72.6 ppm來檢定[6]，而三氟甲磺酸是−77.3（標準CFCl3下）。

安全性

三氟甲磺酸酐是活躍的親電體，會水解成為強酸三氟甲磺酸。對皮膚和眼睛有害[7]。

相關條目

參考資料
  1. Bloodworth, A.J.; Curtis, Richard J.; Spencer, Michael D.; Tallant, Neil A. . Tetrahedron. March 1993, 49 (13): 2729–2750. doi:10.1016/S0040-4020(01)86350-X.
  2. Baraznenok, Ivan L.; Nenajdenko, Valentine G.; Balenkova, Elizabeth S. . Tetrahedron. May 2000, 56 (20): 3077–3119. doi:10.1016/S0040-4020(00)00093-4.
  3. Baker, T. J. Tomioka, M.; Goodman, M. (2004). "Preparation and Use of N,N'-Di-BOC-N-Triflylguanidine". Org. Synth.; Coll. Vol. 10.
  4. McWilliams, J. C. Fleitz, F. J.; Zheng, N.; Armstrong, III, J. D.. "Preparation of n-Butyl 4-Chlorophenyl Sulfide". Org. Synth.; Coll. Vol. 10: 147.
  5. Cai, D.; Payack, J. F.; Bender, D. R.; Hughes, D. L.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J.. "(R)-(+)- and (S)-(−)-2,2'-Bis(Diphenylphosphino)-1,1'-Binaphthyl (BINAP)". Org. Synth.; Coll. Vol. 10: 112.
  6. Dell'Amico, Daniela Belli; Boschi, Daniele; Calderazzo, Fausto; Labella, Luca; Marchetti, Fabio. (PDF). Inorganica Chimica Acta. 28 February 2002, 330 (1): 149–154. doi:10.1016/S0020-1693(01)00739-3.
  7. . www.sigmaaldrich.com. [2020-08-09].
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