三甲基碘硅烷

三甲基碘硅烷，又称三甲基碘化硅或 TMSI，是一种有机硅化合物，化学式为(CH3)3SiI。它在室温下是一种无色挥发性液体。

三甲基碘硅烷
IUPAC名
Iodo(trimethyl)silane
别名 碘三甲基硅烷
TMSI
TMS-I
Jung 试剂
识别
CAS号 16029-98-4  checkY
PubChem 85247
ChemSpider 76879
SMILES
 
  • I[Si](C)(C)C
InChI
 
  • 1/C3H9ISi/c1-5(2,3)4/h1-3H3
InChIKey CSRZQMIRAZTJOY-UHFFFAOYAB
性质
化学式 C3H9ISi
摩尔质量 200.09 g·mol−1
外观 清澈无色液体[1]
密度 1.406 g/mL[1]
沸点 106 °C–109 °C[1]
危险性
闪点 −31 °C（242 K） [1]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备

三甲基碘硅烷可以由六甲基乙硅烷和碘单质反应而成。[2] 它也可以由六甲基二硅氧烷和三碘化铝的反应生成：[2][3]

TMS-TMS + I2 → 2 TMSI (TMS = (CH3)3Si)
3 TMS-O-TMS + 2 AlI3 → 6 TMSI + Al2O3

应用

三甲基碘硅烷可以给醇类（ROH）引入三甲基硅基：

R-OH + TMSI → R-OTMS + HI

由于所得的硅醚比原料（醇）的挥发性更大，因此这种类型的反应对于气相色谱分析可能有用。 [4] 但是，对于制备本体三甲基硅烷基卤的材料，由于三甲基氯硅烷的成本较低，因此是优选的。

TMSI会和醚（ROR′）反应，形成碘代烃和三甲基硅基醚（ROSiMe3），其水解可以生成醇。[5]

三甲基碘硅烷可以用来移除叔丁氧羰基，[2][6][7]并适用于其他脱保护方法不可行的情况下。[8]

参考资料
  1. Michael E. Jung, Michael J. Martinelli, George A. Olah, G. K. Surya Prakash, Jinbo Hu. . October 15, 2005. ISBN 978-0471936237. doi:10.1002/047084289X.ri043.pub2. |journal=被忽略 (帮助)
  2. Olah, G; Narang, S. C. . Tetrahedron. 1982, 38 (15): 2225. doi:10.1016/0040-4020(82)87002-6.
  3. (1988) "Cleavage of Methyl Ethers with Iodotrimethylsilane: Cyclohexanol from Cyclohexyl Methyl Ether". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 353.
  4. (PDF).
  5. Michael E. Jung; Mark A. Lyster. . J. Org. Chem. 1977, 42 (23): 3761–3764. doi:10.1021/jo00443a033.
  6. Michael E. Jung; Mark A. Lyster. . J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, (7): 315–316. doi:10.1039/C39780000315.
  7. Richard S. Lott; Virander S. Chauhan; Charles H. Stammer. . J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, (11): 495–496. doi:10.1039/C39790000495.
  8. Zhijian Liu; Nobuyoshi Yasuda; Michael Simeone; Robert A. Reamer. . J. Org. Chem. 2014, 79 (23): 11792–11796. PMID 25376704. doi:10.1021/jo502319z.
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