苯三羰基铬

苯三羰基铬是一种金属有机化合物,化学式为Cr(C6H6)(CO)3,它是黄色晶体,可溶于常见的非极性有机溶剂。它最初于1957年由Fischer和Öfele报道,他们通过二苯铬的羰基化反应制备。[1]

Cr(CO)6 + C6H6 → Cr(C6H6)(CO)3 + 3 CO
(Benzene)chromium(0) tricarbonyl
IUPAC名
(benzene)tricarbonylchromium
别名 三羰基(苯)铬
识别
CAS号 12082-08-5  checkY
PubChem 10954891
ChemSpider 9130108
SMILES
 
  • [Cr].[O+]#[C-].[O+]#[C-].[O+]#[C-].c1ccccc1
InChI
 
  • 1/C6H6.3CO.Cr/c1-2-4-6-5-3-1;3*1-2;/h1-6H;;;;
InChIKey WVSBQYMJNMJHIM-UHFFFAOYAR
性质
化学式 Cr(C6H6)(CO)3
214.14 g/mol g·mol¹
外观 黄色晶体
熔点 163 - 166 °C
溶解性 难溶
溶解性 THF, 乙醚,
结构
配位几何 tetrahedral, "piano stool"
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中有害物质的标签图案
GHS提示词 Warning
H-术语 H302, H312, H332
P-术语 P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P304+312, P304+340, P312, P322, P330, P363, P501
主要危害 Harmful through inhalation, contact with skin, or swallowed
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

它的苯环比苯本身更亲电,可以发生亲核加成反应:[2]

其酸性也更强,锂化后可以进行一系列反应:

参考文献

  1. Fischer, Ernst Otto; Őfele, Karl. (1957). “Über Aromatenkomplexe von Metallen, XIII Benzol-Chrom-Tricarbonyl,” Chemische Berichte, 90, 2532-5. doi:10.1002/cber.19570901117.
  2. Herndon, James W; Laurent, Stéphane E. (2008). “(η6-Benzene)tricarbonylchromium,” in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, Chichester, 2008. doi:10.1002/047084289X.rb025.pub2. Article Online Posting Date: March 15, 2009
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