羧酸酯

酸酯[2],屬於有機化合物,由醇類羧酸酯化反應製得。多帶有香味,但亦有一些種類有刺激性,常被用於香精和香料,亦或有殺菌用途。

此為羧酸酯通用結構式,其中R和R'為烴基,可相同或不相同。[1]

性質

羧酸酯是一種在常溫常壓下,帶有香味的無色中性液體[3],大多具有麻醉性或刺激性,其中小分子羧酸酯幾乎都可燃。也因如此,大多羧酸酯被認定為有害或危險。其性質會因不同的基團和原子排列方式而產生巨大差異。如:甲酸甲酯易溶於水,且易揮發[4][5],而丁酸丁酯碳酸二甲酯則不溶於水。

名稱

得名

羧酸酯的羧酸得名自於其所有成員,可被視為羧酸中的H被另一烴基取代[6],又因為製備過程中有羧酸參與反應,故得其名。而其最後一個字“酯”則代表其為酯類的成員。

命名

羧酸酯的命名取決於哪種羧酸与哪種醇類進行酯化反應。若A酸與B進行酯化反應,則反應產生的羧酸酯稱為A酸B酯。又因為組成有機化合物時,氫原子可以被鹵素[7]所取代,故命名上也會有差異。

化學式

羧酸酯的通用化學式為[8]。而其通用示性式為[9][10]

成員

碳酸酯

碳酸酯碳酸(HO-C(O)-OH,H2CO3分子中两个羟基(-OH)的原子部分或全部被烷基(R、R')取代后的化合物。其通式为RO-CO-OH或RO-CO-OR'。遇强酸分解为二氧化碳

甲酸酯

甲酸酯,又稱蟻酸酯,一般利用於醫藥、殺菌;作為溶劑、香精、香料與合成中間體。無色或淡黃色,多帶有水果香味。可溶於乙醇乙醚

乙酸酯

乙酸酯,俗称醋酸酯。無色、易燃、易揮發有香味。多具有毒性,多用於製作香料香精

丙酸酯

製備

羧酸酯可以藉由取一醇類及羧酸經由加熱或濃硫酸催化後脫水得到。簡式為:羧酸+醇→酯+水。
而其反應式為:


以下以甲酸丙酯的反應式作為舉例:

[11]

用途

小分子的醇類羧酸所組成的羧酸酯多具有香味,因此常被用于香精或香料。如:甲酸乙酯丙酸甲酯丙酸正丁酯常被製成香精。[12][13]甲酸丁酯乙酸正丁酯則是被應用於香料。[14][15][16] 另外因其麻醉性和刺激性,羧酸酯也時常用於醫療方面。例如:甲酸甲酯甲酸乙酯常被用於殺菌用途。[5][13] 有些種類亦可用於麻醉,如:丙酸乙酯

危害

由於多數羧酸酯的可燃性和刺激性,導致了許多危害:

參見

參考資料與注釋

  1. 页面存档备份,存于烴,是僅由組成的有機化合物
  2. 注音一式:ㄗㄨㄟ,漢語拼音:zhǐ
  3. 許立侖、許喆翔. . 康軒文教事業.
  4. (PDF). [2011-05-06]. (原始内容存档 (PDF)于2007-10-07).
  5. 中国化工产品大全 上卷,Da240 甲酸甲酯,页553
  6. ,而事實上在一般的酯化反應中,羧酸提供氫氧原子團
  7. 因為和氫原子相同,價數為+1,所以可以取代氫原子。
  8. . [2011-05-04]. (原始内容存档于2019-06-11).
  9. 當該酯為A酸B酯時,其中n即為A-1,n'就等於B,而甲=1,乙=2,以此類推。
  10. =h/4pi">国二下自然与生活科技(康軒版), 第四冊. 第四章. 有機化合物. 存檔,存档日期2010-08-27.
  11. 其中n代0 (1-1),n'則代3。
  12. Record of CAS RN 109-94-4 in the GESTIS Substance Database from the IFA
  13. 中国化工产品大全 上卷,Da241 甲酸乙酯,页553
  14. 中国化工产品大全 上卷,Da242 甲酸丁酯,页553
  15. . [2011-05-04]. (原始内容存档于2022-06-19).
  16. Record of CAS RN 123-86-4 in the GESTIS Substance Database from the IFA
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