二氯乙酰氯

二氯乙酰氯（缩写：DCAC）是一种有机化合物，化学式为CHCl2COCl，属于二氯乙酸的酰氯衍生物。[1]其性状为无色液体，可用于酰化反应。[2][3]

二氯乙酰氯
英文名
识别
CAS号 79-36-7  ☒N
SMILES
 
  • O=C(Cl)C(Cl)Cl
性质
化学式 C2HCl3O
摩尔质量 147.39 g·mol−1
外观 无色液体，在空气中发烟
密度 1.5315 g/cm3
熔点 -32.5 °C（241 K）
沸点 107 °C（380 K）
溶解性（水） 反应
危险性
欧盟分类 腐蚀性 C 有害环境物质 N
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备

和其它酰氯不同，二氯乙酰氯无法通过相应的羧酸制备。工业路线包括了1,1,2-三氯乙烷的氧化和五氯乙烷的水解，以及氯仿的羧基化反应：[4]

CHCl2CH2Cl + O2 → CHCl2COCl + H2O
CHCl2CCl3 + H2O → CHCl2COCl + 2 HCl
CHCl3 + CO2 → CHCl2COCl + 1/2 O2

三氯乙烯氧化法也能得到二氯乙酰氯，并产生三氯乙醛、光气、氯化氢等副产物。以过氧化物为催化剂，可以得到91～93 mol%的二氯乙酰氯；若用路易斯酸为催化剂，主产物变成了氯醛。紫外线也能催化该反应，生成二氯乙酰氯。[5]

2 CCl2=CHCl + O2 —UV,cat.→ 2 Cl2CHCOCl

性质

二氯乙酰氯具有酰氯的通性，如和甲醇发生酯化反应：[6]

Cl2CHCOCl + CH3OH → Cl2CHCOOCH3 + HCl↑

应用

二氯乙酰氯可以用于合成乙烯基类有机磷杀虫剂（如杀虫威、毒虫威等）、除草剂、杀菌剂、抗生素（如氯霉素）等。[7]其进一步氯化可以得到三氯乙酰氯。[8] 二氯乙酰氯发生水解可以得到二氯乙酸，该化合物是一种抗生素氯霉素的原料之一。

危险性

二氯乙酰氯有腐蚀性，可以引起严重的皮肤和眼睛灼伤；遇水分解，对水生生物有较大的毒性。遇明火释放出一氧化碳、二氧化碳和氯化氢。[9]

参考文献
  1. . Pubchem. [1 July 2017]. （原始内容存档于2017-08-17）. （页面存档备份，存于）
  2. Richard P. Pohanish; Stanley A. Greene. . John Wiley & Sons. 25 August 2009: 327–8. ISBN 978-0-470-52330-8.
  3. . Georg Thieme Verlag. 14 May 2014: 759–60. ISBN 978-3-13-172011-5.
  4. Koenig, G.; Lohmar, E.; Rupprich, N., , , Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a06_537
  5. 周福强, 刘尧远, 张莉. 二氯乙酰氯合成工艺的改进 （页面存档备份，存于）[J]. 现代农药, 1999(2):9-10.
  6. 王业浩, 刘仁国. 二氯乙酰氯法制备二氯乙酸甲酯的试验报告 （页面存档备份，存于）[J]. 当代化工, 1989(6):2-4.
  7. 姬学仪. 二氯乙酰氯的合成及应用 （页面存档备份，存于）[J]. 江苏化工, 1997(6):7-9.
  8. 李勋. 二氯乙酰氯的生产和应用[J]. 中国氯碱, 2001(2):28-29.
  9. 二氯乙酰氯 MSDS （页面存档备份，存于）. Alfa Aesar. [2017-8-8]

参见
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