二苯基氧化膦

二苯基氧化膦
	IUPAC名; Diphenyl-λ5-phosphanone
识别
CAS号	4559-70-0
PubChem	254003
ChemSpider	222625
SMILES	c1ccc(cc1)P(=O)c2ccccc2;
性质
化学式	C12H11OP
摩尔质量	202.19 g·mol−1
外观	白色固体
熔点	56-57 ºC
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

二苯基氧化膦是一种有机磷化合物，化学式为(C₆H₅)₂P(O)H。它是白色固体，可溶于极性有机溶剂。

合成

将亚磷酸二乙酯等亚磷酸酯与格氏试剂反应，然后用酸处理反应物，可以获得二苯基氧化膦：[1]

(C₂H₅O)₂P(O)H + 3 C₆H₅MgBr → (C₆H₅)₂P(O)MgBr + C₂H₅OMgBr

(C₆H₅)₂P(O)MgBr + HCl → (C₆H₅)₂P(O)H + MgBrCl

它也可以通过二苯基氯化膦[2]或二苯基膦的部分水解来制备。[3]

二苯基氧化膦与其次要互变异构体二苯基次亚膦酸（(C₆H₅)₂POH）平衡存在：

(C
6H
5)
2P(O)H ⇌ (C
6H
5)
2POH

二苯基氧化膦在Buchwald-Hartwig偶联反应中用来引入二苯基膦取代基。[2]

氯化亚砜将二苯基氧化膦转化为二苯基氯化膦。

有机次亚膦酸用DIBAL脱氧。所生成的仲膦是膦配体的前体。 [4]

Hunt, B. B.; Saunders, B. C. . J. Chem. Soc. 1957: 2413–2414. doi:10.1039/JR9570002413.
Saunders, Jeffrey O.; Wang, Zheng; Ding, Kuiling. . 2007. ISBN 978-0471936237. doi:10.1002/047084289X.rd428.pub2.
Rauhut, M. M.; Currier, Helen A. . The Journal of Organic Chemistry. November 1961, 26 (11): 4626–4628. doi:10.1021/jo01069a102.
Carl A. Busacca, Jon C. Lorenz, Paul Sabila, Nizar Haddad, Chris H. Senanyake. . Org. Synth. 2007, 84: 242. doi:10.15227/orgsyn.084.0242.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.