伞形花内酯

伞形花内酯也译为伞形酮（英語：，也称为7-羟基香豆素，）是一种天然的香豆素类化合物，最早发现于伞形科植物，因而得名，有抗氧化活性[1][2]，可用作防曬油[3]。

Umbelliferone
Unbelliferone, or 7-hydroxycoumarin, is a yellowish white crystalline powder lacking the odor of coumarin, or any strong odor.
IUPAC名
7-Hydroxychromen-2-one
别名 7-羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮
识别
CAS号 93-35-6  checkY
PubChem 5281426
ChemSpider 4444774
SMILES
 
  • c1cc(cc2c1ccc(=O)o2)O
InChI
 
  • 1/C9H6O3/c10-7-3-1-6-2-4-9(11)12-8(6)5-7/h1-5,10H
InChIKey ORHBXUUXSCNDEV-UHFFFAOYAL
ChEBI 27510
性质
化学式 C9H6O3
162.14 g/mol g·mol⁻¹
外观 浅黄色晶体
熔点 230 °C（503 K）（分解）
磁化率 -88.22·10−6 cm3/mol
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

它可由2,4-二羟基苯甲醛和丙二酸为原料反应制得。[4]乙酰基间苯二酚和丙烯酸甲酯在乙酸钠和甲酸的存在下（乙酸亚铑催化）反应，也可得到产物。[5]它和乙酸酐反应，可以得到乙酰基伞形花内酯。[6]

参考文献
  1. . www.chemicalland21.com. [21 November 2011]. （原始内容存档于2020-09-19）.
  2. Sim MO, Lee HI, Ham JR, Seo KI, Kim MJ, Lee MK. . Nutr Res Pract. 2015, 9 (4): 364–369. PMC 4523479 可免费查阅. PMID 26244074. doi:10.4162/nrp.2015.9.4.364.
  3. Du, Lupei. . Tetrahedron Letters. 2008, 49 (19): 3045–3048. PMC 2490821 可免费查阅. PMID 19081820. doi:10.1016/j.tetlet.2008.03.063.
  4. Jack van Schijndel, Dennis Molendijk, Luiz Alberto Canalle, Erik Theodorus Rump, Jan Meuldijk. . Current Organic Synthesis. 2019-02-04, 16 (1): 130–135 [2021-02-01]. doi:10.2174/1570179415666180924124134 （英语）.
  5. Sunita K. Gadakh, Soumen Dey, Arumugam Sudalai. . The Journal of Organic Chemistry. 2015-11-20, 80 (22): 11544–11550 [2021-02-01]. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/acs.joc.5b01713. （原始内容存档于2017-05-25） （英语）.
  6. Pierre Stocker, Mathieu Cassien, Nicolas Vidal, Sophie Thétiot-Laurent, Sylvia Pietri. . Talanta. 2017-08, 170: 119–127 [2021-02-01]. doi:10.1016/j.talanta.2017.03.102. （原始内容存档于2018-06-15） （英语）.

外部链接

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