丙二酸

丙二酸，也称缩苹果酸，是一个二羧酸，酸酐為二氧化三碳，化学式为CH2(COOH)2，可看作由甲烷的两个氢原子被羧基取代形成。丙二酸及丙二酸酯是有机合成中的重要试剂。

丙二酸
IUPAC名
propanedioic acid[1]
别名 缩苹果酸
识别
CAS号 141-82-2  checkY
PubChem 867
ChemSpider 844
SMILES
 
  • O=C(O)CC(O)=O
InChI
 
  • 1/C3H4O4/c4-2(5)1-3(6)7/h1H2,(H,4,5)(H,6,7)
InChIKey OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYAJ
ChEBI 30794
DrugBank DB02175
性质
化学式 C3H4O4
摩尔质量 104.06 g·mol−1
密度 1.619 g/cm3
熔点 135–137 °C（分解）
溶解性（水） 可混溶
pKa pKa1=2.83
pKa2=5.69
相关物质
相关羧酸 乙酸
草酸
丙酸
丙烯酸
丁酸
丁二酸
反-丁烯二酸
相关化学品 丙酮
丙醛
丙二醛
危险性
MSDS External MSDS
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

生物化学

病理学

如果丙二酸水平升高的同时伴有甲基丙二酸水平升高，这可能表明代谢性疾病结合性丙二酸及甲基丙二酸血症(CMAMMA)。通过计算血浆中丙二酸和甲基丙二酸的比例，CMAMMA可以与典型的甲基丙二酸尿症相区别。[2]

有机合成

丙二酸一般从乙酸制取。[3]乙酸与氯气反应得到氯乙酸，再用碳酸钠处理生成钠盐，与氰化钠发生亲核取代反应，得到氰乙酸。氢氧化钠溶液水解，氰基转化为羧酸根离子，然后酸化即得丙二酸。

有机反应

參見
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参考资料
  1. International Union of Pure and Applied Chemistry. . The Royal Society of Chemistry. 2014: 746. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069.
  2. de Sain-van der Velden, Monique G. M.; van der Ham, Maria; Jans, Judith J.; Visser, Gepke; Prinsen, Hubertus C. M. T.; Verhoeven-Duif, Nanda M.; van Gassen, Koen L. I.; van Hasselt, Peter M. . Morava, Eva (编). 30. Berlin, Heidelberg: Springer Berlin Heidelberg. 2016: 15–22 [2022-07-16]. ISBN 978-3-662-53680-3. PMC 5110436 可免费查阅. PMID 26915364. doi:10.1007/8904_2016_531. （原始内容存档于2022-09-22）.
  3. Nathan Weiner. "Malonic acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 376.
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