假尿嘧啶核苷

假尿嘧啶核苷（Pseudouridine，簡稱Ψ或Q[1]）或稱5-核糖尿嘧啶（5-ribosyluracil）、假尿苷，是尿苷（U）的一種同分異構物，有別於尿苷中尿嘧啶以碳－氮鍵（C1-N1）與核糖相連，假尿嘧啶核苷中尿嘧啶和核糖是以碳－碳鍵（C1-C5）連接，故其結構較有彈性[2]，比尿苷多出了一個可形成氫鍵的位點，且在RNA中產生的重疊效應高於尿苷[3]。假尿嘧啶核苷最早於1951年發現，為細胞RNA中最常見的修飾，在三域生物中皆有，有A、U、C、G之外的「第五種核苷」之稱[4]。

假尿嘧啶核苷
IUPAC名
5-[(2S,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-oxolan-2-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione
别名 psi-Uridine, 5-Ribosyluracil, beta-D-Pseudouridine, 5-(beta-D-Ribofuranosyl)uracil
识别
CAS号 1445-07-4  checkY
PubChem 15047
ChemSpider 14319
SMILES
 
  • O=C1N\C=C(/C(=O)N1)[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]2O
InChI
 
  • 1/C9H12N2O6/c12-2-4-5(13)6(14)7(17-4)3-1-10-9(16)11-8(3)15/h1,4-7,12-14H,2H2,(H2,10,11,15,16)/t4-,5-,6-,7+/m1/s1
InChIKey PTJWIQPHWPFNBW-GBNDHIKLBY
ChEBI 17802
性质
化学式 C9H12N2O6
244.20 g/mol g·mol⁻¹
外观 白色粉末
溶解性（水） 易溶於水
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

假尿嘧啶核苷是細胞中最常見的RNA修飾，是轉錄後修飾的機制之一，在轉錄結束後由假尿苷合成酶（PUS）自尿苷轉化而來，此修飾可能影響RNA的結構、功能、位置與半衰期。mRNA、tRNA、rRNA、snRNA與snoRNA中均有發現假尿嘧啶核苷修飾，在tRNA與rRNA中可穩定RNA的結構，與其轉譯的功能相關[2][5][6]；在snRNA中則可促進剪接體對前体信使RNA的切割[7]；在mRNA中的功能仍不清楚，有研究顯示終止密碼子中的假尿嘧啶核苷可能會造成轉譯連讀（translation readthrough）[8]。假尿嘧啶核苷還可能被細胞用作識別自身與外來RNA的機制，即RIG-I和蛋白激酶R等先天免疫蛋白可識別不含有假尿嘧啶核苷的病毒RNA而啟動免疫反應[8]。

釀酒酵母的tRNAAla序列， Ψ即為假尿嘧啶核苷

參考文獻
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  8. Borchardt EK, Martinez NM, Gilbert WV. . Annu Rev Genet. 2020, 54: 309–336. PMC 8007080 可免费查阅. PMID 32870730. doi:10.1146/annurev-genet-112618-043830.
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