偏苯三酚

偏苯三酚,又稱為羥基氫醌 (HHQ) (英文: Hydroxyhydroquinone、Hydroxyquinol)[1]是一種有機化合物。它是苯三酚三种位置异构物的其中之一。该化合物是一种可溶于水的無色固體,但在接觸空氣後會反應生成黑色不溶性固體。 [2]

偏三苯酚
Chemical structure of hydroxyquinol
IUPAC名
Benzene-1,2,4-triol
别名 羥基氫醌
1,2,4-苯三酚
1,2,4-三羥基苯
4-羥基兒茶酚
识别
CAS号 533-73-3  checkY=
PubChem 10787
ChemSpider 10331
SMILES
 
  • Oc1cc(O)c(O)cc1
InChI
 
  • 1/C6H6O3/c7-4-1-2-5(8)6(9)3-4/h1-3,7-9H
InChIKey GGNQRNBDZQJCCN-UHFFFAOYAX
ChEBI 16971
KEGG C02814
性质
化学式 C6H6O3
126.11 g/mol g·mol¹
外观 白色固體
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

製備

工業上的製備方式是先以乙酸酐乙酰化對苯醌,然后水解所產生三乙酸酯来制备。 [2]

在历史上,偏苯三酚則是通过氢氧化钾和对氢醌的反應而产生。 [3]也可通过果糖脱水製得。 [4] [5]

在自然中的發現

偏苯三酚是许多芳香族化合物,例如单氯酚二氯酚以及更複雜的物质如農藥2,4,5-T等 ,在生物降解中常見的中间產物[6]羟基氫醌通常作为兒茶素,一種存在於植物中的天然酚(例如在土壤细菌Bradyrhizobium japonicum 中)[7]生物降解产物而存在於自然界中。羟基氫醌亦是某些生物体的代謝過程中所產生的代谢物,例如 1,2,4-苯三酚 1,2-雙加氧酶這一种就使用偏苯三酚作為底物氧氣反應而产生3-羟基-顺,顺-粘康酸

参考資料

  1. . nehrc.nhri.org.tw. [2021-06-06]. (原始内容存档于2021-06-06).
  2. Fiege, Helmut; Heinz-Werner, Voges; Hamamoto, Toshikazu; Umemura, Sumio; Iwata, Tadao; Miki, Hisaya; Fujita, Yasuhiro; Buysch, Hans-Josef; Garbe, Dorothea; Paulus, Wilfried. . Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (Weinheim, Germany: Wiley-VCH). 2005. ISBN 978-3527306732. doi:10.1002/14356007.a19_313.
  3. Roscoe, Henry. . London: Macmillan & Co. 1891: 199 [2021-06-06]. (原始内容存档于2021-04-18).
  4. Luijkx, Gerard; Rantwijk, Fred; Bekkum, Herman. . Carbohydrate Research. 1993, 242 (1): 131–139. doi:10.1016/0008-6215(93)80027-C.
  5. Srokol, Zbigniew; Anne-Gaëlle, Bouche; Estrik, Anton; Strik, Rob; Maschmeyer, Thomas; Peters, Joop. . Carbohydrate Research. 2004, 339 (10): 1717–1726. PMID 15220081. doi:10.1016/j.carres.2004.04.018.
  6. Travkin, Vasili M.; Solyanikova, Inna P.; Golovleva, Ludmila A. . Journal of Environmental Science and Health, Part B. 2006, 41 (8): 1361–1382. PMID 17090498. doi:10.1080/03601230600964159.
  7. Mahadevan, A.; Waheeta, Hopper. . Biodegradation. 1997, 8 (3): 159–165. doi:10.1023/A:1008254812074.
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