十氢异喹啉

十氢异喹啉（英文：Decahydroisoquinoline）是一种含氮的杂环化合物，化学式为C
9H
17N。[1]它是异喹啉的饱和形式。

十氢异喹啉
IUPAC名
1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-Decahydroisoquinoline
识别
CAS号 6329-61-9  checkY
PubChem 97812
ChemSpider 88287
SMILES
 
  • C1CCC2CNCCC2C1
InChI
 
  • 1S/C9H17N/c1-2-4-9-7-10-6-5-8(9)3-1/h8-10H,1-7H2
InChIKey NENLYAQPNATJSU-UHFFFAOYSA-N
性质
化学式 C9H17N
摩尔质量 139.24 g·mol−1
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中有害物质的标签图案
GHS提示词 Warning
H-术语 H315, H319, H335
P-术语 P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

十氢异喹啉可以通过异喹啉或四氢异喹啉的氢化作用形成。[2]

同分异构体

十氢异喹啉有四种立体异构体，其不同之处在于环融合处两个碳原子的构型：

(4aR,8aR)‐顺-十氢异喹啉
(4aS,8aS)‐顺-十氢异喹啉
(4aR,8aS)‐反-十氢异喹啉
(4aS,8aR)‐反-十氢异喹啉

发生

十氢异喹啉天然存在于一些生物碱中，包括在两栖动物皮肤中发现的gephyrotoxins和pumiliotoxin C。[3]

多种药物在其结构中包含十氢异喹啉环系统，包括ciprefadol[4]、dasolampanel[5]、奈非那韦[6]、沙奎那维[7]和tezampanel。[8]

参考文献
  1. . National Library of Medicine. 2005-03-26 [2022-12-11]. （原始内容存档于2022-12-10）.
  2. Okazaki, Hiroshi; Soeda, Mahito; Ikefuji, Yoshio; Tamura, Ryuji. . Applied Catalysis. 1988, 43: 71–84. doi:10.1016/S0166-9834(00)80901-X.
  3. Daly, John W.; Martin Garraffo, H.; Spande, Thomas F. . Alkaloids: Chemical and Biological Perspectives 13. 1999: 1–161. ISBN 9780080434032. doi:10.1016/S0735-8210(99)80024-7.
  4. . Pubchem. [2022-12-10]. （原始内容存档于2022-12-10）.
  5. . Pubchem. [2022-12-10]. （原始内容存档于2022-12-10）.
  6. . Pubchem. [2022-12-10]. （原始内容存档于2022-12-10）.
  7. . Pubchem. [2022-12-10]. （原始内容存档于2023-01-17）.
  8. . Pubchem. [2022-12-10]. （原始内容存档于2022-12-10）.
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