卡西酮衍生物

卡西酮的衍生物包括许多兴奋剂和放心药，通常带有一个苯乙胺的核心结构和α-碳原子上的烷基基团、β-碳原子的羰基基团，以及其它取代基[1][2][3][4][5]。卡西酮存在于天然植物巧茶中，中东地区的人常咀嚼它的叶子作为消遣药物[6]。

卡西酮

卡西酮衍生物的基本结构，R₁-R₄基团的定义如图所示

列表

其衍生物可以通过在卡西酮分子的四个位置进行置换来产生：

R₁ = 氢、一种或多种烷基、烷氧基、烷二氧基、卤代烷基或卤原子
R₂ = 氢或任意烷基
R₃ = 氢、任意烷基或环状结构
R₄ = 氢、任意烷基或环状结构

下表列出了已有报导的衍生物[7][8][9][10][11][12][13][14][15][16][17][18][19][20]：

化合物	R₁基团	R₂基团	R₃基团	R₄基团	CAS编号
卡西酮	氢	甲基	氢	H	71031-15-7
甲卡西酮	氢	甲基	氢	甲基	5650-44-2
乙卡西酮	氢	甲基	氢	乙基	51553-17-4
丙卡西酮	氢	甲基	氢	正丙基	52597-14-5
布非酮（1-苯基-2-甲氨基-1-丁酮）	氢	乙基	氢	甲基	408332-79-6
N-乙基布非酮（NEB）	氢	乙基	氢	乙基	1354631-28-9
N-甲基-N-乙基布非酮	氢	乙基	甲基	乙基
Pentedrone	氢	正丙基	氢	甲基	879722-57-3
N-Ethylpentedrone	氢	正丙基	氢	乙基	18268-16-1
N-Isopropylpentedrone	氢	正丙基	氢	异丙基	18268-14-9
Hexedrone	氢	正丁基	氢	甲基	2169446-41-5
Ethyl-Hexedrone	氢	正丁基	氢	乙基	18410-62-3
N-Butyl-hexedrone	氢	正丁基	氢	正丁基	18296-66-7
N-Isobutylhexedrone (NDH)	氢	正丁基	氢	异丁基
Isohexedrone	氢	异丁基	氢	甲基
N-Ethylheptedrone	氢	正戊基	氢	乙基
Octedrone	氢	正己基	氢	甲基
甲胺苯丙酮（二甲卡西酮）	氢	甲基	甲基	甲基	15351-09-4
安非拉酮（二乙卡西酮）	氢	甲基	乙基	乙基	134-80-5
N-methyl-N-ethylcathinone	氢	甲基	甲基	乙基	1157739-24-6
安非他酮（3-CBP）	3-氯	甲基	氢	叔丁基	34911-55-2
羟基安非他酮	3-氯	甲基	氢	2-甲基-3-OH-propan-2-yl	357399-43-0
甲氧麻黄酮	4-甲基	甲基	氢	甲基	1189805-46-6
2-MMC	2-甲基	甲基	氢	甲基	1246911-71-6
2-MEC	2-甲基	甲基	氢	乙基	1439439-84-5
2-EMC	2-乙基	甲基	氢	甲基
2-EEC	2-乙基	甲基	氢	乙基	2446466-59-5
3-MMC	3-甲基	甲基	氢	甲基	1246816-62-5
3-MEC	3-甲基	甲基	氢	乙基	1439439-83-4
3-EMC	3-乙基	甲基	氢	甲基
3-EEC	3-乙基	甲基	氢	乙基	2446466-61-9
4-EMC	4-乙基	甲基	氢	甲基	1225622-14-9
4-EEC	4-乙基	甲基	氢	乙基	2446466-62-0
4-MC	4-甲基	甲基	氢	氢	31952-47-3
Benzedrone	4-甲基	甲基	氢	苯基	1225617-75-3
2'-MeO-Benzedrone	4-甲基	甲基	氢	2-甲氧基苯基
4-MEC	4-甲基	甲基	氢	乙基	1225617-18-4
4-MPC	4-甲基	甲基	氢	正丙基
N,N-DMMC	4-甲基	甲基	甲基	甲基
N,N-MEMC	4-甲基	甲基	甲基	乙基
N,N-DEMC	4-甲基	甲基	乙基	乙基	676316-90-8
4-MEAP	4-甲基	正丙基	氢	乙基	746540-82-9
EDMC	4-乙基	甲基	甲基	甲基
2,4-DMMC	2,4-二甲基	甲基	氢	甲基
2,4-DMEC	2,4-二甲基	甲基	氢	乙基
3,4-DMMC	3,4-二甲基	甲基	氢	甲基	1082110-00-6
3,4-DMEC	3,4-二甲基	甲基	氢	乙基
2,4,5-TMMC	2,4,5-三甲基	甲基	氢	甲基
2,4,5-TMOMC	2,4,5-三甲氧基	甲基	氢	甲基
3,4,5-TMOMC	3,4,5-三甲氧基	甲基	氢	甲基
Methedrone	4-甲氧基	甲基	氢	甲基	530-54-1
Dimethedrone	4-甲氧基	甲基	甲基	甲基	91564-39-5
Ethedrone	4-甲氧基	甲基	氢	乙基
2-MOMC	2-甲氧基	甲基	氢	甲基
3-MOMC	3-甲氧基	甲基	氢	甲基
3-FC	3-氟	甲基	氢	氢
4-FC	4-氟	甲基	氢	氢	80096-51-1
2-FMC	2-氟	甲基	氢	甲基	1186137-35-8
2-FEC	2-氟	甲基	氢	乙基
3-FMC	3-氟	甲基	氢	甲基	1049677-77-1
3-FEC	3-氟	甲基	氢	乙基
2-CMC	2-氯	甲基	氢	甲基
2-BMC	2-溴	甲基	氢	甲基
2-IMC	2-碘	甲基	氢	甲基
2-TFMAP	2-三氟甲基	甲基	氢	甲基
Clophedrone	3-氯	甲基	氢	甲基	1049677-59-9
3-CEC	3-氯	甲基	氢	乙基
3-BMC	3-溴	甲基	氢	甲基
3-IMC	3-碘	甲基	氢	甲基
3-TFMAP	3-三氟甲基	甲基	氢	甲基
Flephedrone	4-氟	甲基	氢	甲基	447-40-5
4-FEC	4-氟	甲基	氢	乙基	1225625-74-0
Clephedrone	4-氯	甲基	氢	甲基	1225843-86-6
4-CEC	4-氯	甲基	氢	乙基
4-CiPC	4-氯	甲基	氢	异丙基
4-CBC	4-氯	甲基	氢	正丁基
4-CDMC	4-氯	甲基	甲基	甲基
Brephedrone	4-溴	甲基	氢	甲基	486459-03-4
4-BEC	4-溴	甲基	氢	乙基
4-IMC	4-碘	甲基	氢	甲基
4-TFMAP	4-三氟甲基	甲基	氢	甲基
4-EFMC	4-(2-氟乙基)	甲基	氢	甲基
4-MTMC	4-甲硫基	甲基	氢	甲基
4-MSMC	4-甲硫酰基	甲基	氢	甲基
4-PHMC	4-苯基	甲基	氢	甲基
Mexedrone	4-甲基	甲氧甲基	氢	甲基
FMMC	3-氟-4-甲基	甲基	氢	甲基
MFMC	3-甲基-4-氟	甲基	氢	甲基
MMOMC	3-甲基-4-甲氧基	甲基	氢	甲基
3,4-DCMC	3,4-二氯	甲基	氢	甲基
3,5-DCMC	3,5-二氯	甲基	氢	甲基
3,5-DFMC	3,5-二氟	甲基	氢	甲基
2,5-DMOMC	2,5-二甲氧基	甲基	氢	甲基
βk-2C-C	2,5-二甲氧基-4-氯	氢	氢	氢	1538191-15-9
βk-2C-B	2,5-二甲氧基-4-溴	氢	氢	氢	807631-09-0
βk-2C-I	2,5-二甲氧基-4-碘	氢	氢	氢
βk-2C-D	2,5-二甲氧基-4-甲基	氢	氢	氢	1368627-25-1
βk-2C-E	2,5-二甲氧基-4-乙基	氢	氢	氢	1517021-02-1
βk-2C-P	2,5-二甲氧基-4-丙基	氢	氢	氢
βk-2C-iP	2,5-二甲氧基-4-异丙基	氢	氢	氢	1511033-62-7
βk-DOB	2,5-二甲氧基-4-溴	甲基	氢	氢
βk-MDOM	2,5-二甲氧基-4-甲基	甲基	氢	甲基
βk-MDA	3,4-亚甲二氧基	甲基	氢	氢	80535-73-5
N-acetyl-βk-MDA	3,4-亚甲二氧基	甲基	氢	乙酰基
2,3-MDMC	2,3-亚甲二氧基	甲基	氢	甲基	1427205-87-5
3,4-亚甲二氧基甲卡西酮（MDMC）	3,4-亚甲二氧基	甲基	氢	甲基	186028-79-5
Dimethylone	3,4-亚甲二氧基	甲基	甲基	甲基	109367-07-9
N-acetyl-methylone	3,4-亚甲二氧基	甲基	乙酰基	甲基
N-hydroxy-methylone	3,4-亚甲二氧基	甲基	hydroxy	甲基
Ethylone	3,4-亚甲二氧基	甲基	氢	乙基	1112937-64-0
Diethylone	3,4-亚甲二氧基	甲基	乙基	乙基
N-acetyl-ethylone	3,4-亚甲二氧基	甲基	乙酰基	乙基
N-isopropyl-βk-MDA	3,4-亚甲二氧基	甲基	氢	异丙基
MDPT	3,4-亚甲二氧基	甲基	氢	t-Bu
BMDP	3,4-亚甲二氧基	甲基	氢	Bn
3,4-EDMC	3,4-ethylenedioxy	甲基	氢	甲基
βk-IMP	3,4-trimethylene	甲基	氢	甲基
βk-IBP	3,4-trimethylene	乙基	氢	乙基
βk-IVP	3,4-trimethylene	正丙基	氢	乙基
3-氟布非酮	3-氟	乙基	氢	甲基
4-氟布非酮	4-氟	乙基	氢	甲基
4-溴布非酮	4-溴	乙基	氢	甲基
4-MeMABP	4-甲基	乙基	氢	甲基	1336911-98-8
4-甲基-NEB	4-甲基	乙基	氢	乙基
4-氟-NEB	4-氟	乙基	氢	乙基
4-甲基-DMB	4-甲基	乙基	甲基	甲基
3,4-DMEB	3,4-二甲基	乙基	氢	乙基
4-Methoxybuphedrone	4-甲氧基	乙基	氢	甲基
Butylone	3,4-亚甲二氧基	乙基	氢	甲基	802575-11-7
Eutylone	3,4-亚甲二氧基	乙基	氢	乙基	802855-66-9
βk-PBDB	3,4-亚甲二氧基	乙基	氢	正丙基
Bn-4-MeMABP	4-甲基	乙基	氢	Bn	1445751-39-2
BMDB	3,4-亚甲二氧基	乙基	氢	Bn	1445751-47-2
βk-DMBDB	3,4-亚甲二氧基	乙基	甲基	甲基	802286-83-5
βk-MMDMA	3,4-亚甲二氧基-5-甲氧基	甲基	氢	甲基
βk-MMDMA-2	2-MeO-3,4-亚甲二氧基	甲基	氢	甲基
βk-DMMDA	2,5-diMeO-3,4-亚甲二氧基	甲基	氢	氢
5-Methylmethylone	3,4-亚甲二氧基-5-甲基	甲基	氢	甲基	1364933-83-4
5-Methylethylone	3,4-亚甲二氧基-5-甲基	甲基	氢	乙基	1364933-82-3
2-Methylbutylone	2-甲基-3,4-亚甲二氧基	乙基	氢	甲基	1364933-86-7
5-Methylbutylone	3,4-亚甲二氧基-5-甲基	乙基	氢	甲基	1354631-29-0
Pentylone	3,4-亚甲二氧基	正丙基	氢	甲基	698963-77-8
N-Ethylpentylone	3,4-亚甲二氧基	正丙基	氢	乙基	727641-67-0
N-propylpentylone	3,4-亚甲二氧基	正丙基	氢	正丙基
N-butylpentylone	3,4-亚甲二氧基	正丙基	氢	正丁基
Dipentylone	3,4-亚甲二氧基	正丙基	甲基	甲基
Hexylone	3,4-亚甲二氧基	正丁基	氢	甲基
N-Ethylhexylone	3,4-亚甲二氧基	正丁基	氢	乙基
N-Ethylheptylone	3,4-亚甲二氧基	正戊基	氢	乙基
4-MEAP	4-甲基	正丙基	氢	乙基	746540-82-9
3,4-DMEP	3,4-二甲基	正丙基	氢	乙基
4-氟-Pentedrone	4-氟	正丙基	氢	甲基
4-氯-Pentedrone	4-氯	正丙基	氢	甲基
4-Methylpentedrone	4-甲基	正丙基	氢	甲基	1373918-61-6
DL-4662	3,4-二甲氧基	正丙基	氢	乙基	1674389-55-9
4-氟-iPr-norpentedrone	4-氟	正丙基	氢	异丙基
3-CBV	3-氯	正丙基	氢	tBu
4-methylhexedrone	4-甲基	正丁基	氢	甲基
MEH	4-甲基	正丁基	氢	乙基
4-氟-hexedrone	4-氟	正丁基	氢	甲基
4-氟-octedrone	4-氟	hexyl	氢	甲基
α-phenylmephedrone	4-甲基	phenyl	氢	甲基
βk-Ephenidine	氢	phenyl	氢	乙基	22312-16-9
α-Phthalimidopropiophenone	氢	甲基	phthalimido		19437-20-8
PPPO	氢	甲基	piperidinyl
PPBO	氢	乙基	piperidinyl
FPPVO	4-氟	正丙基	piperidinyl
MDPV-azepane	3,4-亚甲二氧基	正丙基	azepane
Caccure 907	4-SCH₃	α,α-di-甲基	morpholinyl
α-PPP	氢	甲基	pyrrolidinyl		19134-50-0
α-PBP	氢	乙基	pyrrolidinyl		13415-54-8
夫拉卡（α-PVP，O-2387）	氢	正丙基	pyrrolidinyl		14530-33-7
α-PHP	氢	nBu	pyrrolidinyl		13415-86-6
α-PHiP	氢	异丁基	pyrrolidinyl
α-PEP (α-PHPP)	氢	nPe	pyrrolidinyl		13415-83-3
α-POP	氢	己基	pyrrolidinyl
α-PNP	氢	庚基	pyrrolidinyl
DPPE	氢	phenyl	pyrrolidinyl		27590-61-0
α-PcPeP	氢	cyclopentyl	pyrrolidinyl
α-PCYP	氢	cyclohexyl	pyrrolidinyl		1803168-11-7
2-MePPP	2-甲基	甲基	pyrrolidinyl
3-MePPP	3-甲基	甲基	pyrrolidinyl		1214940-01-8
4-MePPP	4-甲基	甲基	pyrrolidinyl		1313393-58-6
MOPPP	4-甲氧基	甲基	pyrrolidinyl		478243-09-3
3-F-PPP	3-氟	甲基	pyrrolidinyl		1214939-99-7
FPPP	4-氟	甲基	pyrrolidinyl		28117-76-2
Cl-PPP	4-氯	甲基	pyrrolidinyl
2,4-DMPPP	2,4-二甲基	甲基	pyrrolidinyl
3-MPBP	3-甲基	乙基	pyrrolidinyl		1373918-60-5
3-F-PBP	3-氟	乙基	pyrrolidinyl		1373918-59-2
MPBP	4-甲基	乙基	pyrrolidinyl		732180-91-5
FPBP	4-F	乙基	pyrrolidinyl		1373918-67-2
EPBP	4-乙基	乙基	pyrrolidinyl
MOPBP	4-甲氧基	乙基	pyrrolidinyl
MMOPBP	3-甲基-4-甲氧基	乙基	pyrrolidinyl
O-2384	3,4-二氯	乙基	pyrrolidinyl		850352-65-7
Pyrovalerone (O-2371)	4-甲基	正丙基	pyrrolidinyl		3563-49-3
3-氟-PVP	3-氟	正丙基	pyrrolidinyl
FPVP	4-氟	正丙基	pyrrolidinyl		850352-62-4 盐酸盐：850352-31-7
4-氯-PVP	4-氯	正丙基	pyrrolidinyl
4-溴-PVP	4-溴	正丙基	pyrrolidinyl
MOPVP	4-甲氧基	正丙基	pyrrolidinyl		5537-19-9
DMOPVP	3,4-二甲氧基	正丙基	pyrrolidinyl		850442-84-1
DMPVP	3,4-二甲基	正丙基	pyrrolidinyl
O-2390	3,4-二氯	正丙基	pyrrolidinyl		850352-61-3
MFPVP	3-methyl-4-fluoro	正丙基	pyrrolidinyl
MPHP	4-甲基	正丁基	pyrrolidinyl		34138-58-4
FPHP	4-氟	正丁基	pyrrolidinyl
4-氯-PHP	4-氯	正丁基	pyrrolidinyl
DMOPHP	3,4-二甲氧基	正丁基	pyrrolidinyl
3F-PiHP	3-氟	异丁基	pyrrolidinyl
4F-PiHP	4-氟	异丁基	pyrrolidinyl
O-2394	4-甲基	iBu	pyrrolidinyl		850352-51-1
MPEP	4-甲基	pentyl	pyrrolidinyl
4F-PV8	4-氟	pentyl	pyrrolidinyl
4-MeO-PV8	4-甲氧基	pentyl	pyrrolidinyl
4F-PV9	4-氟	hexyl	pyrrolidinyl
4-MeO-PV9	4-甲氧基	hexyl	pyrrolidinyl
α-Phenylpyrovalerone	4-甲基	phenyl	pyrrolidinyl
MDPPP	3,4-亚甲二氧基	甲基	pyrrolidinyl		783241-66-7
MDMPP	3,4-亚甲二氧基	α,α-di-甲基	pyrrolidinyl
MDPBP	3,4-亚甲二氧基	乙基	pyrrolidinyl		784985-33-7
MDPV	3,4-亚甲二氧基	正丙基	pyrrolidinyl		687603-66-3
2,3-MDPV	2,3-亚甲二氧基	正丙基	pyrrolidinyl
5-甲基-MDPV	3,4-亚甲二氧基-5-甲基	正丙基	pyrrolidinyl
6-甲基-MDPV	2-甲基-4,5-亚甲二氧基	正丙基	pyrrolidinyl
6-MeO-MDPV	2-MeO-4,5-亚甲二氧基	正丙基	pyrrolidinyl
Br-MeO-MDPV	2,3-亚甲二氧基-4-MeO-5-Br	正丙基	pyrrolidinyl
MDPiVP	3,4-亚甲二氧基	异丙基	pyrrolidinyl
MDPHP	3,4-亚甲二氧基	正丁基	pyrrolidinyl		776994-64-0
MDPEP (MD-PV8)	3,4-亚甲二氧基	pentyl	pyrrolidinyl
MDPOP (MD-PV9)	3,4-亚甲二氧基	hexyl	pyrrolidinyl
5-PPDI	3,4-trimethylene	乙基	pyrrolidinyl
5-BPDI	3,4-trimethylene	正丙基	pyrrolidinyl
5-HPDI	3,4-trimethylene	正丁基	pyrrolidinyl
IPPV	3,4-trimethylene	phenyl	pyrrolidinyl
TH-PVP	3,4-tetramethylene	正丙基	pyrrolidinyl
TH-PHP	3,4-tetramethylene	正丁基	pyrrolidinyl

苯环被替代

化合物	替代了苯环的基团	R₂基团	R₃基团	R₄基团	CAS编号
"NRG-3"	β-萘基	甲基	氢	甲基
βk-Methiopropamine	thiophen-2-yl	甲基	氢	甲基	24065-17-6
βk-5-MAPB	benzofuran-5-yl	甲基	氢	甲基
βk-6-MAPB	benzofuran-6-yl	甲基	氢	甲基
βk-5-IT	indol-5-yl	甲基	氢	氢
5-DBFPV	2,3-dihydrobenzofuran-5-yl	正丙基	pyrrolidinyl		1620807-94-4
3-BF-PVP	benzofuran-3-yl	正丙基	pyrrolidinyl
Naphyrone (O-2482)	β-naphthyl	正丙基	pyrrolidinyl		850352-53-3
α-Naphyrone	α-naphthyl	正丙基	pyrrolidinyl
α-PPT	thiophen-2-yl	甲基	pyrrolidinyl
α-PBT	thiophen-2-yl	乙基	pyrrolidinyl
5-Cl-βk-MPA	5-Cl-thiophen-2-yl	甲基	氢	甲基	1368498-75-2
α-PVT	thiophen-2-yl	正丙基	pyrrolidinyl		1400742-66-6

另见

苯乙胺衍生物

参考文献

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