叔丁基锂
叔丁基锂(化学式:(CH3)3CLi),也称t-丁基锂,是一个有机锂化合物,是有机合成中的超强碱。以簇合物存在,可以拔去很多碳氢化合物的氢,包括苯。
叔丁基锂 | |
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IUPAC名 tert-Butyllithium | |
别名 | tert-丁基锂、t-丁基锂 |
识别 | |
CAS号 | 594-19-4 |
PubChem | 638178 |
ChemSpider | 10254347 |
SMILES |
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Beilstein | 3587204 |
UN编号 | 3394 |
EINECS | 209-831-5 |
性质 | |
化学式 | LiC 4H 9 |
64.055 g·mol⁻¹ | |
外观 | 无色固体 |
密度 | 0.66 g/cm3 |
沸点 | 36-40 °C(309-313 K) |
溶解性(水) | 分解 |
pKa | 45–53 |
危险性 | |
GHS危险性符号 | |
GHS提示词 | 危险 |
H-术语 | H225, H250, H260, H300, H304, H310, H314, H330, H336, H411 |
P-术语 | P210, P222, P223, P231+232, P370+378, P422 |
NFPA 704 |
4
4
4
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相关物质 | |
相关化学品 | 正丁基锂 仲丁基锂 |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
叔丁基锂高度易燃,可在空气中自燃,储存时必须以干燥氮气保护,使用时也必须非常小心。
化学性质
叔丁基锂中C-Li键高度极化,具有以下共振式,可作碳负离子源:[1]
叔丁基锂比正丁基锂碱性更强,主要用于脱去有机化合物的活性氢,如胺及醚的α位。例如,室温下叔丁基锂可使四氢呋喃在数分钟内分解:
参考资料
- K. P. C. Vollhardt, N. E. Schore: Organische Chemie. 3. Auflage. Wiley-VCH, 2005, ISBN 978-3527298198
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