叔丁硫醇

叔丁硫醇是一种有机硫化合物，化学式为(CH3)3CSH。它可以用作天然气的增味剂，或用作调味剂。[1]

tert-Butylthiol
Skeletal formula of tert-butylthiol
Ball-and-stick model of the tert-butylthiol molecule
IUPAC名
2-Methylpropane-2-thiol
别名 t-BuSH
2-甲基-2-丙硫醇
叔丁基硫醇
识别
缩写 TBM
CAS号 75-66-1  checkY
PubChem 6387
ChemSpider 6147
SMILES
 
  • SC(C)(C)C
InChI
 
  • 1/C4H10S/c1-4(2,3)5/h5H,1-3H3
InChIKey WMXCDAVJEZZYLT-UHFFFAOYAT
性质
化学式 C4H10S
摩尔质量 90.19 g·mol−1
外观 无色的澄清液体
密度 0.8 g/mL
熔点 −0.50 °C（272.65 K）
沸点 62—65 °C（335—338 K）
相关物质
相关化学品 正丁硫醇、异丁硫醇、叔丁醇
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备

有多篇文章将叔丁硫醇列为烘培马铃薯的微量气味成分之一，[2]但由于叔丁基化合物在自然界中比较少见，它也被人怀疑。该化合物最早于1890年由Leonard Dobbin通过叔丁基氯和硫化锌的反应制得。[3]

在1932年，由格氏试剂t-BuMgCl和硫反应，得到相应的硫醇盐，经过水解制备。[4]其反应为：

t-BuMgCl + S → t-BuSMgCl
t-BuSMgCl + H2O → t-BuSH + Mg(OH)Cl

当今在工业上，叔丁硫醇由异丁烯和硫化氢在粘土（氧化硅铝）催化剂上反应生产。[5]

参考文献
  1. . thegoodscentscompany.com. [2018-04-12]. （原始内容存档于2019-01-20）.
  2. Gumbmann, M. R.; Burr, H. K. . Journal of Food and Agricultural Chemistry. 1964, 12 (5): 404–408. doi:10.1021/jf60135a004.
  3. Dobbin, Leonard. . Journal of the Chemical Society, Transactions. 1890, 57: 639–643. doi:10.1039/ct8905700639.
  4. Rheinboldt, Heinrich; Mott, Friedrich; Motzkus, Erwin; A. D. McMaster; B. M. Mattson; S. T. Michel. . Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig). 1932, 134 (9–12): 257–281. doi:10.1002/prac.19321340901.
  5. Schulze, W.A.; Lyon, J.P. & Short, G.H. . Industrial and Engineering Chemistry (American Chemical Society). 1948, 40 (12): 2308–2313. doi:10.1021/ie50468a019.
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