喹喔啉

喹㗁啉（苯并吡嗪）（ quinoxaline，benzopyrazine）是一种杂环化合物，化学式C8H6N2，由一个苯环与一个吡嗪环稠合而成。喹㗁啉也可看做萘环的两个CH被N原子替换，这样的结构称为萘啶，其同分异构体还有喹唑啉，酞嗪，噌啉等。

喹喔啉
Quinoxaline molecule
C=黑球，H=白球，N=蓝球
喹喔啉分子
C=黑球，H=白球，N=蓝球
IUPAC名
Quinoxaline
别名 Benzo[a]pyrazine, Benzopyrazine, Benzoparadiazine, 1,4-Benzodiazine, Phenopiazine, Phenpiazine, Quinazine, Chinoxalin
识别
CAS号 91-19-0  checkY
PubChem 7045
ChemSpider 21106470
SMILES
 
  • c1cccc2nccnc12
InChI
 
  • 1/C8H6N2/c1-2-4-8-7(3-1)9-5-6-10-8/h1-6H
InChIKey XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYAS
ChEBI 36616
KEGG C18575
性质
化学式 C8H6N2
摩尔质量 130.15 g·mol−1
密度 1.33 g·cm?3 (20 °C)[1]
熔点 29–34 °C
沸点 220–223 °C
溶解性（水） 易溶于水，乙醇，乙醚和苯[2]
pKa 0.60[3]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

名称

氮杂环化合物喹啉中的“”（-oxa(l)-）表示改变喹啉结构使之具有N=C-C=N这样类似“草酸一样的甘醇醛”（glyoxal，乙二醛的英文俗称，源自草酸 oxalic acid和甘醇 glycol）O=C-C=O的结构，由于拉丁文词根“草”的尾音“L”被“喹啉”的“啉”吞掉而将“喹草啉”误植成“喹㗁啉”。尽管这一望文生义的讹译假𫫇之名，其并不属于化学意义上的𫫇。

合成

喹㗁啉及其衍生物可由邻苯二胺与1,2-二羰基化合物缩合而成。对于不同衍生物的合成，1,2-二酮可由α-酮酸，α-氯代酮，α-醛醇或α-酮醇代替。一项研究中使用2-碘酰基苯甲酸（IBX）做催化剂，由二苯基乙二酮和邻苯二胺合成2,3-二苯基喹㗁啉：[4]

喹㗁啉的合成
喹㗁啉的合成

应用

喹㗁啉环结构见于染料，医药和抗生素。有喹㗁啉衍生物有关抗肿瘤特性[5]和作为喹㗁啉催化剂的配体方面的研究。[6]

参考资料
  1. Datenblatt 喹喔啉 bei AlfaAesar, abgerufen am {{{Abruf}}}.
  2. R?mpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  3. Brown, H.C.; et al. Baude, E.A. and Nachod, F.C. , 编. . New York: Academic Press. 1955.
  4. Heravi, Majid M. . Arkivoc. 2006, 2006 (16). doi:10.3998/ark.5550190.0007.g02.
  5. Jean Renault, Michel Baron, Patrick Mailliet; et al. . Eur. J. Med. Chem. 1981, 16 (6): 545–550.
  6. Xianghong Wu, Anne E. V. Gorden. . J. Org. Chem. 2007, 72 (23): 8691–8699. PMID 17939720. doi:10.1021/jo701395w.
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