季戊四醇
季戊四醇(分子式:C(CH2OH)4),多元醇类有机物,学名“2,2-双(羟甲基)-1,3-丙二醇”。
季戊四醇 | |
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IUPAC名 2,2-Bis(hydroxymethyl)1,3-propanediol | |
英文名 | |
别名 | 四羟甲基甲烷 |
缩写 | |
识别 | |
CAS号 | 115-77-5 |
ChemSpider | 7984 |
InChI |
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InChIKey | WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYAH |
性质 | |
化学式 | C5H12O4 |
摩尔质量 | 136.15 g·mol−1 |
外观 | 白色固体 |
熔点 | 260.5 °C |
沸点 | 276 °C (30 mmHg) |
溶解性(水) | 5.6 g/100 mL (15 °C) 77.2 g/100 g (97 °C) |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
制取
可由甲醛和乙醛在碳酸钠/氢氧化钠(钠法)或氢氧化钙(钙法)存在下发生羟醛缩合生成3-羟基丙醛,后者在α-碳原子上继续与两分子甲醛反应得三羟甲基乙醛,再进一步发生Cannizzaro反应得到季戊四醇。[1]反应的副产物有双季戊四醇和三季戊四醇等。[2]
用途
季戊四醇主要用在涂料工业中,可用以制造醇酸树脂涂料,能使涂料膜的硬度、光泽和耐久性得以改善。它也用作色漆、清漆和印刷油墨等所需的松香脂的原料,并可制干性油、阴燃性涂料和舫空润滑油等。季戊四醇的脂肪酸酯是高效的润滑剂和聚氯乙烯增塑剂,其环氧衍生物则是生产非离生表面活性剂的原料。季戊四醇易与金属形成络合物,也在洗涤剂配方中作为硬水软化剂使用。此外,还用于医药、农药等生产。[3]
季戊四醇分子中含有四个等同的羟甲基,具有高度的对称性,因此常被用作多官能团化合物的制取原料。由它硝化可以制得季戊四醇四硝酸酯(太安,PETN),是一种烈性炸药;酯化可得季戊四醇三丙烯酸酯(PETA),用作涂料。[4]
参见
- 赤藓醇(Erythritol)
- 双季戊四醇
参考资料
- H. B. J. Schurink (1941). "Pentaerythritol". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 425.
- M. S. Peters, J. A. Quinn. . Industrial & Engineering Chemistry. 1955, 47 (9): 1710–1713. doi:10.1021/ie50549a016.
- . 化工引擎. [2009-08-03]. (原始内容存档于2007-10-16).
- S. F. Marrian. . Chemical Reviews. 1948, 43 (1): 149–202. doi:10.1021/cr60134a004.
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