4-甲基苯胺

4-甲基苯胺有机化合物化学式C₇H₉N,是甲苯胺的同分异构体。

4-甲基苯胺
别名 对甲基苯胺
识别
CAS号 106-49-0  checkY
PubChem 7813
性质
化学式 C7H9N
摩尔质量 107.15 g·mol−1
密度 1.046 g·cm−3[1]
熔点 44—45 °C(317—318 K)[1]
沸点 200.4 °C(473.5 K)[1]
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

合成

4-甲基苯胺可由氢气[2]水合肼[3]硼氢化钠[4]汞齐[5]还原剂还原4-硝基甲苯得到。

4-硝基甲苯还原得到4-甲基苯胺

反应

氨基的反应

4-甲基苯胺可以和酰卤或酸酐反应得到相应酰胺,如和对甲苯磺酰氯反应,得到N-(对甲苯基)对甲苯磺酰胺[6];和乙酸酐反应,得到N-对甲基苯基乙酰胺;[7]和酸或卤代烃反应,得到4-甲基苯铵盐或相应的季铵盐[8]反应,生成氮-碳偶联的产物,如:[9]

4-甲基苯胺和2-甲酰基-4-甲氧基苯硼酸的反应

苯环的取代反应

N-溴代丁二酰亚胺反应得到2-溴-4-甲基苯胺;[10]二甲基亚砜存在時和4-氟苯硫酚在二甲基甲酰胺反应,可得到取代氨基邻位的产物2-(4-氟苯硫基)-4-甲基苯胺;[11]和甲醛反應生成Tröger氏鹼

参考文献

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