有机钠化学

有机钠化学是研究含有碳-钠键的金属有机化合物（即有机钠化合物）化学的学科。[1][2] 有机钠化合物的应用因为与有机锂化合物（同样位于元素周期表IA族）竞争而收到部分限制。尽管如此仍存在几种重要的化合物。

碳与碱金属原子形成的化学具有很强的极性，而碳原子具有强的亲核性(比较电负性，碳为2.55，而锂0.98、钠0.93、钾0.82、铷0.82)。最重要的有机钠化合物是环戊二烯基钠，它可以通过金属钠与环戊二烯反应来制备：

2 Na + 2 C5H6 → 2 NaC5H5 + H2

更高级别的碱金属甚至可与非活性的烃类发生金属化反应，而且还可发生自身金属化反应：

2 NaC2H5 → C2H4Na2 + C2H6

另一个副反应是β-消除反应:

NaC2H5 → NaH + C2H4

这类化合物具有的碳负离子的性质可以通过共振来使之稳定，比如三苯甲基钠（Ph3CNa）这类化合物。

金属钠还能与烃发生单电子还原反应。与萘反应得到萘钠溶液。

C10H8 + Na → Na+[C10H8]-•

在Wanklyn反应(1858)中[3] [4]，钠代替了镁与二氧化碳进行类似于格氏试剂的反应：

C2H5Na + CO2 → C2H5CO2Na

最早制得的烷基钠是通过二烷基化合物（比如二乙基汞）进行Schorigin反应或Shorygin反应制备的[5] [6]：

(C2H5)2Hg + 2Na → 2C2H5Na

更高级的碱金属化学

更高级的碱金属有机金属化合物，包括有机钾化合物、有机铷化合物和有机铯化合物，比有机钠化合物更活泼因而用途有限。一种著名的试剂是施洛瑟碱，即正丁基锂与叔丁醇钾的混合物。这种试剂是超强碱，并可以与丙烯反应得到烯丙基钾 (KCH2CHCH2)。顺-2-丁烯和反-2-丁烯与碱金属反应时处于平衡状态：当碱金属为锂或钠时，异构化速度很快；而更高级的碱金属时，则平衡更趋缓慢。这是由于高级的碱金属因较大的空间位阻而阻止了异构化。[7]

参考资料
  1. Synthesis of Organometallic Compounds: A Practical Guide Sanshiro Komiya Ed. 1997
  2. C. Elschenbroich, A. Salzer Organometallics : A Concise Introduction (2nd Ed) (1992) from Wiley-VCH: Weinheim. ISBN 3-527-28165-7
  3. J. A. Wanklyn, Ann. 107, 125 (1858)
  4. The Merck index of chemicals and drugs: an encyclopedia for chemists, Paul G. Stecher
  5. P. Schorigin, Ber. 40, 3111 (1907)
  6. P. Schorigin, Ber. 41, 2711, 27l7, 2723 (1908)
  7. Manfred Schlosser. . Pure and Appl. Chem. 1988, 60 (11): 1627–1634. doi:10.1351/pac198860111627.
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