肉桂醛
肉桂醛(英語:),亦作桂皮醛,是一种醛类有机化合物,为黄色黏稠状液体,大量存在于肉桂等植物体内。肉桂的树皮(即桂皮)的特殊香味就是来自这种化合物。[1] 除肉桂外,樟树的树皮中也含有肉桂醛,使之具有防虫蛀功效。肉桂树皮中所含有的精油中90%都是肉桂醛。该化合物最早在1834年由让-巴蒂斯特·杜马与Eugène-Melchior Péligot从肉桂精油中提取,并在1854年由路易·基奥贾实验室合成。
肉桂醛 | |||
---|---|---|---|
| |||
IUPAC名 (2E)-3-苯基-2-丙烯醛 | |||
别名 | 桂皮醛;反式肉桂醛;β-苯基丙烯醛 | ||
识别 | |||
CAS号 | 104-55-2 ? | ||
PubChem | 637511 | ||
ChemSpider | 553117 | ||
SMILES |
| ||
InChI |
| ||
InChIKey | KJPRLNWUNMBNBZ-QPJJXVBHBH | ||
RTECS | GD6475000 | ||
IUPHAR配体 | 2423 | ||
性质 | |||
化学式 | C9H8O | ||
132.16 g·mol⁻¹ | |||
外观 | 黄色油状液体 | ||
密度 | 1.05 克/毫升 | ||
熔点 | -7.5 °C | ||
沸点 | 248 °C | ||
溶解性(水) | 微溶于水 | ||
危险性 | |||
警示术语 | R:R36 R37 R38 | ||
安全术语 | S:S26 S36 | ||
MSDS | External MSDS | ||
NFPA 704 |
2
2
0
| ||
闪点 | 71 °C | ||
相关物质 | |||
相关化学品 | 肉桂酸 | ||
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
自然界中天然存在的肉桂醛均为反式结构,该分子为一个丙烯醛上连接上一个苯基,因此可被认为是一种丙烯醛衍生物。肉桂醛颜色是因为π→π*跃迁而产生的,而共轭结构的存在使得肉桂醛的吸收光谱进入可见光波段。[2]
合成
肉桂醛有多种实验室合成方法,但一般采用分馏肉桂树皮所含有的精油的方法获取,因为这一方法最简便经济。化学合成肉桂醛的方法有许多种,如可以通过氧化肉桂醇获得。更常见的一种合成是用苯甲醛和乙醛在催化剂(如稀碱或聚乙二醇[3])作用下通过羟醛缩合反应后再通过加热或用酸酐脱去一分子水生成。这种羟醛缩合后再脱水生成α,β-不饱和醛(酮)的方法也被称作肉桂醛缩合。
应用
香料
由于其特殊气味,肉桂醛在食品工业中有广泛应用。肉桂醛常被作为香料,用作口香糖、冰淇淋、糖果与饮料中的食品添加剂,含量从9到4900ppm不等(即不超过0.5%)。肉桂醛也常常作为香水的成分。通过混合肉桂醛与其它化合物,可以散发出扁桃、杏与其它香气。也有人将肉桂醛用于掺假食品的生产,掺有肉桂醛的山毛榉实粉常假冒成桂皮粉出售[5]。
农药
农业上,肉桂醛常被用于杀灭真菌[6]。肉桂醛对超过40种农作物的根系是有效的。肉桂醛的低毒性与所具有的特殊性质使其很适合用作农药。肉桂醛也是一种有效的杀虫剂,其气味甚至能驱走猫与狗[6]。肉桂醛对杀灭蚊子幼虫有奇效[7] 。一个研究表明,浓度仅为29ppm的肉桂醛可在24小时内杀死50%的埃及伊蚊幼虫。[8][9]
衍生物
肉桂醛的许多衍生物有重要的工业用途。肉桂醛氢化生成的3-苯丙醇(CAS登录号:122-97-4)常被用于为香水增加风信子或紫丁香的香味。肉桂醇(CAS登录号104-54-1)同样有紫丁香香味。苯丙醛(CAS登录号104-53-0) 由肉桂醛通过选择性还原双键得到。 肉桂醛的α-戊基与α-己基衍生物物也是重要的工业芳香剂,但并不是以肉桂醛为原料生产。[5]
外部連結
- 肉桂醛 Cinnamaldehyde (页面存档备份,存于) 中草藥化學圖像數據庫 (香港浸會大學中醫藥學院) (中文)(英文)
参考资料
- . Transport Information Service. Gesamtverband der Deutschen Versicherungswirtschaft e.V. [2007-10-23]. (原始内容存档于2021-01-26).
- Kozo Inuzuka, Bulletin of the Chemical Society of Japan Vol.34 , [No.11(1961)pp.1557-1560] http://www.journalarchive.jst.go.jp/english/jnlabstract_en.php?cdjournal=bcsj1926&cdvol=34&noissue=11&startpage=1557%5B%5D
- . [2010-07-02]. (原始内容存档于2019-06-16).
- Boerjan, W.; Ralph, J. and Baucher, M., "Lignin Biosynthesis", Annu. Rev. Plant Biol. 2003. 54:519–46, 2003, 54, 519–46.doi:10.1146/annurev.arplant.54.031902.134938
- Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg “Flavors and Fragrances” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a11_141
- . PAN Pesticides Database. [2007-10-23]. (原始内容存档于2012-03-28).
- Cornelia Dick-Pfaff: Wohlriechender Mückentod, 19.07.2004 (页面存档备份,存于)
- . www.sciencedaily.com. [2008-08-05]. (原始内容存档于2021-05-06).
- Cheng SS, Liu JY, Tsai KH, Chen WJ, Chang ST. . J. Agric. Food Chem. July 2004, 52 (14): 4395–4400. PMID 15237942. doi:10.1021/jf0497152.
- . Science Daily. [2009-09-22]. (原始内容存档于2021-02-16).
- Cabello CM, Bair WB, Lamore SD, Ley S, Bause AS, Azimian S, Wondrak GT. . Free Radic. Biol. Med. January 2009, 46 (2): 220–231. PMC 2650023 . PMID 19000754. doi:10.1016/j.freeradbiomed.2008.10.025.
- (PDF). [2010-07-02]. (原始内容 (PDF)存档于2011-07-19).