次硝酸

次硝酸亚硝酰酸[2]是一种无机化合物化学式HNO结构式H−N=O,pKa 11.4,共軛鹼為NO。NO和氧氣是等電子體,常作為反應中間體,在氧化還原反應的對應氧化產物一氧化氮(NO)。與硝酸亞硝酸不同,次硝酸没有氧-氫键。HNO的氮-氫鍵離解能是207千摩尔(kJ/mol)。HNO氣相性质研究得甚為透徹[3]

次硝酸
IUPAC名
Azanone
系统名
Oxidanimine [1]
识别
CAS号 14332-28-6  checkY
PubChem 945
ChemSpider 920
SMILES
 
  • N=O
MeSH Nitroxyl
性质
化学式 HNO
摩尔质量 31.01 g·mol−1
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

次硝酸對親核體(尤其硫醇)非常活潑。次硝酸會迅速二聚合生成連二次硝酸H2N2O2,然後脫水生成笑氣N2O,因此HNO通常現製現用,如利用三氧連二硝酸鈉(Na2N2O3)和苯磺酰异羟肟酸(PhSO2NHOH)反應制取。

次硝酸有助治療心臟衰竭,目前研究關注於尋找新的次硝酸前體。有研究發現四乙酸鉛氧化環己酮可生成1-亞硝基環己基乙酸[4],在鹼性條件[5]緩衝溶液水解生成次硝酸、乙酸環己酮

Nitrosocyclohexyl acetate

其他有關次硝酸研究的先行者包括長澤等人[6],研究發現苯磺酰异羟肟酸受熱分解成次硝酸。另一值得注意的關於生產次硝酸的研究來自托斯卡諾等人[7],人工合成亞硝基酰類環加成物(已知該物質可水解生成次硝酸和酰酸)。這些化合物光解釋放亞硝基酰類物質,進一步分解。

參考資料

  1. . PubChem. [August 24, 2022]. (原始内容存档于2024-01-20).
  2. 项斯芬 等. 无机化学丛书 第4卷 氮磷砷分族. 科学出版社, 1995. ISBN 9787030305480. 5.1 氮的含氧酸的结构. pp 90.
  3. Greenwood, N. N.; Earnshaw, A. 2nd. Oxford:Butterworth-Heinemann. 1997. ISBN 0-7506-3365-4.
  4. Hydrolysis of Acyloxy Nitroso Compounds Yields Nitroxyl (HNO) Xin Sha, T. Scott Isbell, Rakesh P. Patel, Cynthia S. Day, and S. Bruce King J. Am. Chem. Soc.; 2006; 128(30) pp 9687 - 9692; (Article) doi: 10.1021/ja062365a
  5. 原文為basic conditions,應譯作“鹽基的條件下”,有關鹽基和鹼的區別,參見鹽基條目中相關部分
  6. Prodrugs of Nitroxyl as Potential Aldehyde Dehydrogenase Inhibitors vis-a-vis Vascular Smooth Muscle Relaxants Nagasawa, H. T.; Kawle, S. P.; Elberling, J. A.; DeMaster, E. G.; Fukuto, J. M. J. Med. Chem., 38, 1865-1871. doi:10.1021/jm00011a005
  7. Cohen, A. D.; Zeng, B.-B.; King, S. B.; Toscano, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1444-1445.doi:10.1021/ja028978e
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