次硝酸

次硝酸或亚硝酰酸[2]是一种无机化合物，化学式HNO，结构式H−N=O，pKa 11.4，共軛鹼為NO−。NO−和氧氣是等電子體，常作為反應中間體，在氧化還原反應的對應氧化產物為一氧化氮（NO）。與硝酸和亞硝酸不同，次硝酸没有氧－氫键。HNO的氮－氫鍵離解能是207千焦每摩尔（kJ/mol）。HNO氣相性质研究得甚為透徹[3]。

次硝酸
IUPAC名
Azanone
系统名
Oxidanimine [1]
识别
CAS号 14332-28-6  checkY
PubChem 945
ChemSpider 920
SMILES
 
  • N=O
MeSH Nitroxyl
性质
化学式 HNO
摩尔质量 31.01 g·mol−1
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

次硝酸對親核體（尤其硫醇）非常活潑。次硝酸會迅速二聚合生成連二次硝酸H2N2O2，然後脫水生成笑氣N2O，因此HNO通常現製現用，如利用三氧連二硝酸鈉（Na2N2O3）和苯磺酰异羟肟酸（PhSO2NHOH）反應制取。

次硝酸有助治療心臟衰竭，目前研究關注於尋找新的次硝酸前體。有研究發現四乙酸鉛氧化環己酮肟可生成1-亞硝基環己基乙酸[4]，在鹼性條件[5]在緩衝溶液水解生成次硝酸、乙酸和環己酮：

Nitrosocyclohexyl acetate

其他有關次硝酸研究的先行者包括長澤等人[6]，研究發現苯磺酰异羟肟酸受熱分解成次硝酸。另一值得注意的關於生產次硝酸的研究來自托斯卡諾等人[7]，人工合成亞硝基酰類的環加成物（已知該物質可水解生成次硝酸和酰酸）。這些化合物光解釋放亞硝基酰類物質，進一步分解。

參考資料
  1. . PubChem. [August 24, 2022]. （原始内容存档于2024-01-20）.
  2. 项斯芬 等. 无机化学丛书 第4卷 氮磷砷分族. 科学出版社, 1995. ISBN 9787030305480. 5.1 氮的含氧酸的结构. pp 90.
  3. Greenwood, N. N.; Earnshaw, A. 2nd. Oxford:Butterworth-Heinemann. 1997. ISBN 0-7506-3365-4.
  4. Hydrolysis of Acyloxy Nitroso Compounds Yields Nitroxyl (HNO) Xin Sha, T. Scott Isbell, Rakesh P. Patel, Cynthia S. Day, and S. Bruce King J. Am. Chem. Soc.; 2006; 128(30) pp 9687 - 9692; (Article) doi: 10.1021/ja062365a
  5. 原文為basic conditions，應譯作“鹽基的條件下”，有關鹽基和鹼的區別，參見鹽基條目中相關部分
  6. Prodrugs of Nitroxyl as Potential Aldehyde Dehydrogenase Inhibitors vis-a-vis Vascular Smooth Muscle Relaxants Nagasawa, H. T.; Kawle, S. P.; Elberling, J. A.; DeMaster, E. G.; Fukuto, J. M. J. Med. Chem., 38, 1865-1871. doi:10.1021/jm00011a005
  7. Cohen, A. D.; Zeng, B.-B.; King, S. B.; Toscano, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1444-1445.doi:10.1021/ja028978e
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