氟苯

在实验室中，氟苯通常由氟硼酸芳香重氮盐加热分解制备。[1]

PhN₂BF₄ → PhF + BF₃ + N₂

使用火焰加热氟硼酸芳香重氮盐，例如PhN₂BF₄，反应生成两种挥发性物质：三氟化硼和氟苯，因为沸点不同可以被较容易分离。

氟苯在1886年由波恩大学O.瓦拉赫（O. Wallach）首次报道，他以重氮盐为起始原料，通过两步反应制备了氟苯。氯化重氮苯先被转化成它的哌啶盐，然后用氢氟酸使它分解。

[PhN₂]Cl + 2 C₅H₁₀NH → PhN=N-NC₅H₁₀ + [C₅H₁₀NH₂]Cl

PhN=N-NC₅H₁₀ + 2 HF → PhF + N₂ + [C₅H₁₀NH₂]F

一个有趣的历史事实: 在瓦拉赫时代，氟元素的符号是“Fl”。因此，它的论文副标题是“Fluorbenzol, C₆H₅Fl”。[2]

这种合成是通过环戊二烯与二氟卡宾的反应实现的。先进行三元环的扩大，随后消除氟化氢。

氟苯是一种相对惰性的化合物，因为C–F键很强。氟苯对于高活性的物质是一种有用的溶剂，但一种金属配合物已经制得。[3]

[(C₅Me₅)₂Ti(FC₆H₅)]⁺的结构——一种氟苯的配合物。

氟苯继续氟化主要产物为1,2-二氟苯。