吡咯烷

吡咯烷（Pyrrolidine），又称四氫吡咯（Tetrahydropyrrole），是五元含氮的饱和杂环化合物。

吡咯烷
IUPAC名
Pyrrolidine[1]
别名 比咯烷、吡咯啶、四氢吡咯、四氢化吡咯、氮雜環戊烷
识别
CAS号 123-75-1  checkY
PubChem 31268
ChemSpider 29008
SMILES
 
  • C1CCNC1
InChI
 
  • 1/C4H9N/c1-2-4-5-3-1/h5H,1-4H2
InChIKey RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYAX
Beilstein 102395
Gmelin 1704
UN编号 1922
ChEBI 33135
RTECS UX9650000
性质
化学式 C4H9N
摩尔质量 71.12 g·mol−1
外观 無色透明液體
密度 0.866 g/cm3
熔点 -63 °C（210 K）
沸点 87 °C（360 K）
溶解性（水） 混溶
pKa 11.27（在水中作為共軛酸時）[2]

19.56（在乙腈中作為共軛酸時）[3]

磁化率 -54.8·10−6 cm3/mol
折光度n
D		 1.4402（28 °C）
危险性
警示术语 R：R11, R20/21/22, R35
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中易燃物的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中腐蚀性物质的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中有害物质的标签图案
GHS提示词 Danger
H-术语 H225, H302, H314, H318, H332
P-术语 P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P301+330+331
主要危害 具有腐蝕性、易燃性、致誘變性
NFPA 704
3
3
1
 
闪点 3 °C
自燃温度 345 °C
相关物质
相关化合物 Pyrrole (aromatic with two double bonds)
Pyrroline (one double bond)
Pyrrolizidine (two pentagonal rings)
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

性质

吡咯烷是无色透明有特殊氨气味的液体，见光或潮湿空气易变黄色，有毒。与水、乙醇、乙醚、氯仿混溶。四氢吡咯的衍生物广泛存在于许多天然产物中，如烟草中的成分尼古丁和蛋白质中的脯氨酸就是四氢吡咯的2-取代物。

制取

由吡咯的催化氢化而得。吡咯的氢化比呋喃要困难得多，在温和条件下不易氢化，在较高反应用铂催化氢化可得四氢吡咯。氢化后失去了吡咯环的芳香性，因此产物二氢吡咯（吡咯啉）和四氢吡咯的碱性都有所增强。

用途

用作医药原料、特殊有机溶剂，也用于有机合成。四氢吡咯作为仲胺，可以与酮类生成烯胺，这一点在有机合成上很有用。

参见
  • 吡咯，五元的完全不饱和含氮杂环
  • 吡咯啉，五元的部分不饱和含氮杂环
  • 哌啶，六元的饱和含氮杂环

参考文献
  1. International Union of Pure and Applied Chemistry. . The Royal Society of Chemistry. 2014: 142. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069.
  2. Hall, H. K. . Journal of the American Chemical Society. 1957, 79 (20): 5441–5444. doi:10.1021/ja01577a030.
  3. Kaljurand, I.; Kütt, A.; Sooväli, L.; Rodima, T.; Mäemets, V.; Leito, I.; Koppel, I. A. . The Journal of Organic Chemistry. 2005, 70 (3): 1019–1028. PMID 15675863. doi:10.1021/jo048252w.
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