烯丙基氯
烯丙基氯（化學式：CH2=CHCH2Cl），學名“3-氯-1-丙烯”，亦稱氯丙烯、3-氯丙烯，由烯丙基與氯原子相連而成，是重要的工業原料。無色易燃液體，有不愉快、刺激性的腐蝕性氣味。難溶於水，與多數有機溶劑互溶，如乙醇、氯仿、乙醚、石油醚等。久置或遇潮濕空氣則會分解。
| 烯丙基氯 | |
|---|---|
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| IUPAC名 3-Chloroprop-1-ene Allyl chloride | |
| 别名 | 氯丙烯、3-氯丙烯 |
| 识别 | |
| CAS号 | 107-05-1  |
| PubChem | 7850 |
| ChemSpider | 13836674 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYAQ |
| EINECS | 209-675-8 |
| 性质 | |
| 化学式 | C3H5Cl |
| 摩尔质量 | 76.52 g·mol−1 |
| 外观 | 无色液体 |
| 密度 | 0.94 g/mL |
| 熔点 | −135 °C |
| 沸点 | 45 °C |
| 溶解性（水） | 0.36 g/100 mL (20 °C) |
| 折光度n D |
1.4160 |
| 危险性 | |
| 警示术语 | R：R11, R20/21/22, R36/37/38, R40, R48/20, R68, R50 |
| 安全术语 | S：S2, S16, S25, S26, S36/37, S46, S61 |
| 欧盟编号 | 602-029-00-X |
| 欧盟分类 | 可燃 (F) 有害 (Xn) 第三类致癌物质 第三类致诱变剂 对环境有害 (N) |
| NFPA 704 |
 3
3
1
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| 闪点 | −32 °C |
| 自燃温度 | 390 °C |
| 爆炸極限 | 2.9–11.2% |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
具有毒性，對眼部及呼吸道有刺激性，易透過皮膚吸收，急性中毒可使人失去知覺；慢性中毒引起肝、腎臟損害。
生產
工業上主要有兩種製備烯丙基氯的方法：一是500°C時，丙烯與氯气在高溫反應發生氯化。該反應產率80－85％，副產物有1,2-二氯丙烯、1,3-二氯丙烯、氯化氫、1,2,3-三氯丙烷等。每年約有80萬噸的烯丙基氯透過此方法生產。[1]二是以碲為催化劑，使丙烯、鹽酸和氧在240℃、0.101MPa的條件下進行氧氯化製備，產率73％。
用丙烯與氯氣在較低溫下反應，產物主要是加成生成的1,2-二氯丙烷，但隨著溫度的升高，由自由基機構生成的烯丙基氯逐漸成為主要產物。
用途
主要用於製成表氯醇（環氧氯丙烷）、甘油、烯丙醇、熱固性樹脂、黏著劑、塑膠、合成藥物、香料等。
化學性質活潑，兼有烯烴和鹵代烴的反應性。在有機合成中用作烯丙基化試劑，3-位上的氯原子可被多種基團取代，可以生成烯丙基腈（CH2=CHCH2CN）、[2]烯丙醇、烯丙胺、異硫氰酸烯丙酯等烯丙基化合物。[3]烯丙基氯發生還原偶聯得1,5-己二烯。與鈀氧化加成得氯化烯丙基鈀二聚體。脫鹵化氫則得環丙烯。
參考資料
- Ludger Krähling, Jürgen Krey, Gerald Jakobson, Johann Grolig, Leopold Miksche “Allyl Compounds” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2005. Published online: 15 June, 2000.
- J. V. Supniewski and P. L. Salzberg (1941). "Allyl Cyanide". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 46.
- F. Romanowski, H. Klenk "Thiocyanates and Isothiocyanates, Organic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH: Weinheim.
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