苯基重氮鹽

苯基重氮鹽是具有重氮苯陽離子(Ph:苯基)的芳基重氮鹽,由於此類鹽不稳定,因此無法在市面上購得,而是按需製備。

苯基重氮鹽
识别
CAS号 2684-02-8  checkY
SMILES
 
  • c1ccccc1[N+]#N
性质
化学式 C6H5N2+
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

性質

苯基重氮鹽的重氮基團 (-N2+) 可以被许多其他基團取代,取代基通常是陰離子,此時可得到具有各種取代基的苯衍生物:

这些轉換与许多命名的反应有关,包括席曼反应桑德邁爾反应冈伯格-巴赫曼反应。在這些反應中,可用于替代 N2 的各种基团眾多,包括鹵素陰離子、SH-CO2H-OH-

在染料工業中,苯基重氮鹽可進行具有相當實用價值的重氮偶联反应,可產生許多衍生的偶氮化物

苯基重氮鹽与苯胺反应會生成1,3-二苯基三氮烯[1]

氯化重氮苯
IUPAC名
Benzenediazonium chloride
别名 Phenyldiazonium chloride
识别
CAS号 100-34-5  checkY
PubChem 60992
ChemSpider 54953
SMILES
 
  • [Cl-].N#[N+]c1ccccc1
InChI
 
  • 1/C6H5N2.ClH/c7-8-6-4-2-1-3-5-6;/h1-5H;1H/q+1;/p-1
InChIKey CLRSZXHOSMKUIB-REWHXWOFAT
性质
化学式 C6H5ClN2
摩尔质量 140.57 g·mol−1
外观 無色結晶
熔点 分解
沸点 分解
溶解性 佳、會潮解
危险性
主要危害 在5℃(278K)以上之環境溫度下不穩定,可能具有爆炸性
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

氯化重氮苯

氯化重氮苯是一种有機化合物示性式。它是重氮苯陽離子的氯化物。它是為可溶于包括水在内的极性溶剂的無色固體,在有機化学反應中被廣泛使用的芳基重氮離子化合物[2]

合成

该化合物主要是在盐酸存在下,通過苯胺和原位生成的亚硝酸(HNO2 ),進行重氮化

[3]轉化生成的。亚硝酸与苯胺的化學反應式如下:

也可以由亞硝酸酯苯胺在鹽酸存在下,反應生成。亞硝酸酯可由亞硝酸和其對應醇製得。[4]

反應會在低温下進行以將重氮鹽的分解支反應最小量化。重氮苯鹽會在不被分離的情況下備用。

安全性

氯化重氮苯具有爆炸性。 [5]

应用

粗製的氯化重氮苯和四氟硼酸進行鹽复分解反應,可以用于制备更稳定的四氟硼酸重氮苯[3]

参考資料

  1. Hartman, W. W.; Dickey, J. B. . Organic Syntheses. 1934, 14: 24. doi:10.15227/orgsyn.014.0024.
  2. March, J. 4th. New York: J. Wiley and Sons. 1992. ISBN 0-471-60180-2.
  3. Flood, D. T. . Org. Synth. 1933, 13: 46. doi:10.15227/orgsyn.013.0046..
  4. Jain, S. K. . 新德里: S.Chand Group. 2009: 1179–1183. ISBN 81-219-1623-2.
  5. Nesmajanow, A. N. (1932). "β-Naphthylmercuric chloride". Org. Synth. 12: 54.

 

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