白果内酯

**白果内酯**
臨床資料
给药途径	口服给药
法律規範狀態
法律規範	legal;
识别
	IUPAC命名法 (5aR-(3aS,5aα,8b,8aS,9a,10aα))-9-(1,1-dimethylethyl)-10,10a-dihydro-8,9-dihydroxy-4H,5aH,9H-furo[2,3-b]furo[3',2':2,3]cyclopenta[1,2-c]furan-2,4,7(3H,8H)-trione; ;
CAS号	33570-04-6
PubChem CID	73581;
IUPHAR/BPS	2366;
ChemSpider	21106418 ;
UNII	M81D2O8H7U;
ChEBI	CHEBI:3103;
ChEMBL	ChEMBL133266 ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID10873207 ;
ECHA InfoCard	100.125.716
化学
化学式	C15H18O8
摩尔质量	326.30 g·mol−1
3D模型（JSmol）	交互式图像;
	SMILES CC(C)(C)[C@@]1(C[C@H]2[C@@]3([C@]14[C@H](C(=O)O[C@H]4OC3=O)O)CC(=O)O2)O;
	InChI InChI=1S/C15H18O8/c1-12(2,3)14(20)4-6-13(5-7(16)21-6)10(19)23-11-15(13,14)8(17)9(18)22-11/h6,8,11,17,20H,4-5H2,1-3H3/t6-,8-,11-,13-,14+,15?/m0/s1 ; Key:MOLPUWBMSBJXER-ISSLQHLCSA-N ;

白果内酯（英語：）是一种存在于银杏中的具有生物活性的萜烯三内酯。[1]

化学

白果内酯是银杏中发现的类萜化合物的主要成分。它也少量存在于根部。它是一种倍半萜类化合物，即它具有15个碳骨架。其从法尼基焦磷酸的确切合成途径仍然未知。

生物合成

白果内酯和银杏内酯具有相似的生物合成途径。白果内酯由部分降解的银杏内酯形成。白果内酯衍生自香叶基香叶基焦磷酸（GGPP），其通过将法尼基焦磷酸（FPP）添加到异戊烯基焦磷酸（IPP）单元以形成C₁₅倍半萜而形成。这种形成通过甲羟戊酸途径（MVA）和甲基赤藓糖醇磷酸MEP途径。为了生成白果内酯，必须首先形成C₂₀银杏内酯13。为了从GGPP转变为枞烯基阳离子5，需要一个双功能酶枞二烯合酶E1。但由于银杏内酯重排、开环、内酯环形成等结构复杂，故改用二萜8进行说明。左旋海松二烯6和枞三烯7是银杏内酯和白果内酯形成的前体。不寻常的叔丁基取代基是由9中的A环裂解形成的。然后，通过银杏内酯12的降解，在失去碳的情况下形成双叶内酯13，而内酯则由残留的羧基和醇官能团形成。白果内酯的最终产物包含倍半萜和三个内酯单元。[2]

Biosynthesis mechanism of Bilobalide.

药理

白果内酯对产生银杏叶提取物的几种作用很重要，它具有神经保护作用，[3][4]以及诱导肝酶CYP3A1和1A2，[5]这可能是银杏与其他草药或药物相互作用的部分原因。最近发现白果内酯是GABA_A和GABAA-ρ受体的负向变构调节剂。[6][7]在GABA_A中，它可能对主要与认知和记忆功能有关的亚基具有选择性，例如α1。

参见

银杏内酯

参考文献

van Beek TA, Montoro P. . Journal of Chromatography A. 2009, 1216 (11): 2002–32. PMID 19195661. doi:10.1016/j.chroma.2009.01.013.
Dewick, P. M. Medicinal Natural Products: Products:A Biosynthetic Approach. Third Edition ed.; Wiley&Sons: West Sussex, England, 2009; p 230-232.
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Kiewert C, Kumar V, Hildmann O, Hartmann J, Hillert M, Klein J. . Brain Research. 2008, 1201: 143–50. PMID 18325484. S2CID 5191088. doi:10.1016/j.brainres.2008.01.052.
Deng Y, Bi HC, Zhao LZ, He F, Liu YQ, Yu JJ, Ou ZM, Ding L, Chen X, Huang ZY, Huang M, Zhou SF. . Xenobiotica. 2008, 38 (5): 465–81. PMID 18421621. S2CID 84019088. doi:10.1080/00498250701883233.
http://sydney.edu.au/medicine/pharmacology/adrien-albert/images/pdfs/RefsPDFs/376.pdf （页面存档备份，存于）
(PDF). sydney.edu.au. [12 January 2022]. （原始内容 (PDF)存档于9 November 2020）.

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[pmid19195661-1] van Beek TA, Montoro P. . Journal of Chromatography A. 2009, 1216 (11): 2002–32. PMID 19195661. doi:10.1016/j.chroma.2009.01.013.

[2] Dewick, P. M. Medicinal Natural Products: Products:A Biosynthetic Approach. Third Edition ed.; Wiley&Sons: West Sussex, England, 2009; p 230-232.

[pmid12457632-3] Defeudis FV. . Pharmacological Research. 2002, 46 (6): 565–8. PMID 12457632. doi:10.1016/S1043-6618(02)00233-5.

[pmid18325484-4] Kiewert C, Kumar V, Hildmann O, Hartmann J, Hillert M, Klein J. . Brain Research. 2008, 1201: 143–50. PMID 18325484. S2CID 5191088. doi:10.1016/j.brainres.2008.01.052.

[pmid18421621-5] Deng Y, Bi HC, Zhao LZ, He F, Liu YQ, Yu JJ, Ou ZM, Ding L, Chen X, Huang ZY, Huang M, Zhou SF. . Xenobiotica. 2008, 38 (5): 465–81. PMID 18421621. S2CID 84019088. doi:10.1080/00498250701883233.

[6] ttp://sydney.edu.au/medicine/pharmacology/adrien-albert/images/pdfs/RefsPDFs/376.pdf （页面存档备份，存于）

[7] (PDF). sydney.edu.au. [12 January 2022]. （原始内容 (PDF)存档于9 November 2020）.