硒吩

硒吩是一種不飽和有機化合物，它的五元環中含有硒，其化學式為C4H4Se。它是一種金属唑。硒吩跟噻吩相比，硒吩的芳香特性比較小。

硒吩
IUPAC名
Selenophene[1]
识别
CAS号 288-05-1  checkY
PubChem 136130
ChemSpider 119907
SMILES
 
  • C1=C[Se]C=C1
InChI
 
  • 1S/C4H4Se/c1-2-4-5-3-1/h1-4H
InChIKey MABNMNVCOAICNO-UHFFFAOYSA-N
Beilstein 103223
Gmelin 100994
性质
化学式 C4H4Se
摩尔质量 131.03 g·mol−1
密度 1.52
熔点 -38 °C（235 K）
沸点 110 °C（383 K）
折光度n
D		 1.58
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中易燃物的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中有毒物质的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中对人体有害物质的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中对环境有害物质的标签图案
GHS提示词 Danger
H-术语 H225, H301, H331, H373, H400, H410
P-术语 P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+310
相关物质
相关更飽和的化合物 呋喃
噻吩
碲吩
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

命名法

硒吩的原子圍著環標數，根據系統命名法規則以硒原子為第一。它的氧化形式包括硒吩-1,1-二氧化物。[2]有關環狀結構包括只有一個雙鍵的結構（2-硒醇烯和3-硒醇烯）以及完全飽和結構硒醇烷。[3]

生產

雖然艾達·福瓦（Ida Foa）聲稱在1909年製造硒吩，但是第一次證實的生產由馬扎和索拉佐於1927年進行。他們將乙炔和硒在300 °C共熱。硒燃燒起來，最多形成了15%硒吩，以及硒代萘。[3]製造硒吩的另一個方法是將呋喃、硒化氢和鋁在400 °C共熱。[4]

性質

硒吩分子是平的，具有芳香性。[4]因為它具有芳香性，它會在2-或2,5-位置進行亲电取代反应。[4]這些反應比呋喃的慢，但比噻吩的快。[4]

參考文獻
  1. International Union of Pure and Applied Chemistry. . The Royal Society of Chemistry. 2014: 141. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069.
  2. Pelkey, E. T. Katritzky, Alan R.; Ramsden, Christopher A.; Scriven, Eric F. V.; Taylor, Richard J. K. , 编. . Oxford: Elsevier. 2008: 975–1006. ISBN 9780080449920. doi:10.1016/B978-008044992-0.00313-8.
  3. Hartough, H. D. . John Wiley & Sons. 2009 [2021-12-19]. ISBN 9780470188026. （原始内容存档于2021-12-19） （英语）.
  4. Eicher, Theophil; Hauptmann, Siegfried; Speicher, Andreas. . John Wiley & Sons. 2013: 69–70 [2021-12-19]. ISBN 9783527669868. （原始内容存档于2021-12-19） （英语）.
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