硫乙醯胺

硫乙醯胺（化学式：C2H5NS），是一種有機硫化合物。白色晶體，可溶於水。它可作為有機或無機化學合成反應中硫離子之提供來源。是一種典型的硫代醯胺。硫乙醯胺具惡臭，為致癌物質。

硫乙醯胺
IUPAC名
Thioacetamide
别名 acetothioamide, TAA, thioacetimidic acid, TA, TAM，硫代乙酰胺
识别
CAS号 62-55-5  checkY
性质
化学式 C2H5NS
75.13 g·mol⁻¹
外观 無色晶体
密度 1.269 g/cm³ (固)
熔点 115 °C
沸点 高溫分解
溶解性（水） 8.04 g
危险性
警示术语 R：R22R36R37R45
安全术语 S：S45S53
MSDS MSDS
主要危害 惡臭、致癌物質
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

配位化學

硫乙醯胺被廣泛運用在傳統的定性分析上，作為在原位的硫離子來源。它在含有金屬離子的水溶液添加硫乙醯胺溶液會產生以下反應，形成金屬硫化物：

M2+ + CH3C(S)NH2 + H2O → MS + CH3C(O)NH2 + 2 H+ (M = Ni, Pb, Cd, Hg)

當金屬離子為軟三價離子 (As3+, Sb3+, Bi3+) 以及單價離子 (Ag+, Cu+)時，將出現沉澱。

製備

藉由乙醯胺與五硫化二磷反應，可生成硫乙醯胺。下面是其理想反應式：[1]

CH3C(O)NH2 + 1/4 P4S10 → CH3C(S)NH2 + 1/4 P4S6O4

結構

在其分子結構中，C2NH2S 部分是平面狀的，C-S鍵和C-N鍵鍵長分別為1.713以及1.324 Å，顯示其皆為雙鍵。[2]

毒性

硫乙醯胺是2B類的致癌物質。 已知對暴露在其中的動物具有肝毒性。[3]這可藉由其體內酵素的變化確認，包括血清中的谷丙转氨酶、天冬氨酸氨基轉移酶和天門冬胺酸的濃度顯著提升。[4]

參見
  • 有機硫化合物
  • 硫代醯胺
  • 乙醯胺

參考資料
  1. George Schwarz (1955). "2,4-Dimethylthiazole". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 332.
  2. Mary R. Truter "An accurate determination of the crystal structure of thioacetamide" Journal of the Chemical Society, 1960, pp. 997-1007. doi:10.1039/JR9600000997
  3. . [2014-06-27]. （原始内容存档于2018-08-04）.
  4. . sciencedirect.com. [2014-06-27]. （原始内容存档于2015-09-24）.
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