哌嗪

英語:) 是一种有机化合物。哌嗪是包含两个氮原子的六元杂环,两个氮原子处于对位。

哌嗪[1]
IUPAC名
Piperazine
别名 Hexahydropyrazine
Piperazidine
Diethylenediamine
1,4-Diazinane
识别
CAS号 110-85-0  checkY
PubChem 4837
ChemSpider 13835459
SMILES
 
  • C1CNCCN1
InChI
 
  • 1S/C4H10N2/c1-2-6-4-3-5-1/h5-6H,1-4H2
ChEBI 28568
DrugBank DB00592
KEGG D00807
性质
化学式 C4H10N2
摩尔质量 86.14 g·mol−1
外观 无色晶体或白色固体
熔点 106 °C(379 K)
沸点 146 °C(419 K)
溶解性 易溶[1]
pKa 9.8
pKb 4.19[1]
磁化率 -56.8·10−6 cm3/mol
药理学
ATC代码 P02CB01P02
药代动力学
60-70%
危险性
NFPA 704
2
2
0
 
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

很多哌嗪类化合物有一些重要的药理性质,其都包含哌嗪官能团。

来源于命名

哌嗪和哌啶的化学性质相似,此名称来源于哌啶。哌啶是黑胡椒中胡椒碱的结构的一部分。但哌嗪并非是胡椒属植物衍生物。

化学性质

哌嗪能够自由的溶于水和乙二醇,但不溶于乙醚。哌嗪是一个弱碱, 25°C时,其两个pKbs 分别为5.35 和 9.73。10%的哌嗪水溶液pH值为10.8-11.8。哌嗪在空气中吸收水和二氧化碳。哌嗪的衍生物在自然界存在,也有和多种方法可以合成。比如,醇氨和1,2-二氯乙烷反应;或者钠、乙二醇和乙二胺盐酸盐反应;或者钠在乙醇中还原吡嗪。

工业使用的哌嗪通常为其六水合物,熔点44°C,沸点125-130°C。

制药用哌嗪通常为其柠檬酸盐或己二酸盐。中国大陆的驱蛔虫药“宝塔糖”也有使用磷酸哌嗪[2]

工业生产

哌嗪通常形成于1,2-二氯乙烷或乙醇胺氨化的副产物。这是目前唯一的商业化的合成方法。产物中通常包含乙二胺,二(2-氨基乙基)胺和其他的线形或环形化合物,哌嗪由产物分离得到。

參考文獻

  1. 默克索引, 第11版, 7431
  2. . new.qq.com. [2020-09-19].

外部連結

英文维基文库中的《1911年版大英百科全書》條目:Piperazin
  • . Сhemicalland21.com. [2015-08-29]. (原始内容存档于2020-02-20).

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