精胺

精胺（Spermine）是存在于所有真核细胞中的一种多胺类物质。呈碱性，在生理 pH 下以多质子化的形式存在。

精胺
IUPAC名
N,N'-bis(3-aminopropyl)butane-1,4-diamine
英文名
识别
CAS号 71-44-3  checkY
PubChem 1103
ChemSpider 1072
SMILES
 
  • C(CCNCCCN)CNCCCN
Beilstein 1750791
Gmelin 454653
3DMet B01325
UN编号 3259
EINECS 200-754-2
ChEBI 15746
RTECS EJ7175000
DrugBank DB00127
KEGG C00750
MeSH Spermine
IUPHAR配体 710
性质
化学式 C10H26N4
202.34 g·mol⁻¹
密度 0.937 g/cm3
熔点 29 °C
沸点 151 °C
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

历史

荷兰科学家列文虎克（）早在1678年就已从人的精液中得到了磷酸精胺结晶。[1]

1888年德国化学家 Albert Ladenburg 和 Abel 首先将其称为“精胺”（德文Spermin）。[2] 1926年英国的 Dudley 等[3]与德国的 Wrede 等[4]同时提出了精胺的正确化学结构。

生物合成
  • L-鸟氨酸 → 腐胺 （EC 4.1.1.17）
  • S-腺苷甲硫氨酸 → S-腺苷甲硫胺 + 二氧化碳 （EC 4.1.1.50）
  • 腐胺 + S-腺苷甲硫胺 → 亚精胺 + 5'-甲硫腺苷 （EC 2.5.1.16）
  • 亚精胺 + S-腺苷甲硫胺 → 精胺 + 5'-甲硫腺苷 （EC 2.5.1.22）

参见

参考资料
  1. Leeuwenhoek, A. van. "Observationes D. Anthonii Leeuwenhoek, de natis e semine genitali animalculis". Letter dated November 1677. Philos. Trans. Roy. Soc. London, 12, 1040-1043 (1678).
  2. Ladenburg A., Abel J. (1888) Über das Aethylenimin (Spermin?). Ber. Dtsch. chem. Ges. 21: 758-766
  3. Dudley H. W., Rosenheim O., Starling W. W., "The chemical constitution of spermine. III. Structure and synthesis （页面存档备份，存于）". Biochemical Journal 20(5): 1082-1094 (1926).
  4. Wrede, F., "Über die aus menschlichem Sperma isolierte Base Spermin". Dtsch. Med. Wochenschr., 51, 24 (1925).
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