腐胺

腐胺（putrescine），又称1,4-丁二胺（1,4-diaminobutane，亦簡稱丁二胺）、1,4-二氨基丁烷（1,4-butanediamine）、四亚甲基二胺（Tetramethylenediamine）或腐肉碱，是一种有机化合物，常温下为无色晶体或无色至微黄色液体。腐胺的分子式为NH2(CH2)4NH2。

腐胺
IUPAC名
Butane-1,4-diamine
别名 1,4-丁二胺、1,4-二胺基丁烷
识别
CAS号 110-60-1  checkY
PubChem 1045
ChemSpider 13837702
SMILES
 
  • NCCCCN
Beilstein 605282
Gmelin 1715
3DMet B00037
UN编号 2928
EINECS 203-782-3
ChEBI 17148
RTECS EJ6800000
DrugBank DB01917
KEGG C00134
MeSH Putrescine
IUPHAR配体 2388
性质
化学式 C4H12N2
摩尔质量 88.15 g·mol−1
外观 無色晶體
氣味 刺鼻腥味
密度 0.877 g/mL
熔点 27.5 °C（301 K）
沸点 159 °C（431.7 K）
溶解性（水） 混溶
log P −0.466
蒸氣壓 2.33 mm Hg（25°C，估計值）
kH 3.54x10−10 atm-cu m/mol（25°C，估計值）
折光度n
D		 1.457
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中易燃物的标签图案 《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中腐蚀性物质的标签图案 《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中有毒物质的标签图案
GHS提示词 DANGER
H-术语 H228, H302, H312, H314, H331
P-术语 P210, P261, P280, P305+351+338, P310
爆炸極限 0.98–9.08%
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）
  • 463 mg kg−1 （口服，鼠）
  • 1.576 g kg−1 （皮下注射，兔）
相关物质
相关化合物
  • Propylamine
  • Isopropylamine
  • 1,2-Diaminopropane
  • 1,3-Diaminopropane
  • Isobutylamine
  • tert-Butylamine
  • n-Butylamine
  • sec-Butylamine
  • 1-Aminopentane
  • Cadaverine
相关化学品
  • 2-Methyl-2-nitrosopropane
  • Nylon 46
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

腐胺与尸胺一样，都是生物活体或尸体中蛋白质的氨基酸降解产生。[1][2]这两种化合物是腐败物质散发的恶臭气体的主要成分，是口气、细菌性阴道炎等疾病病变部位产生的气味的原因。腐胺、尸胺及其它一些如精胺、亚精胺分子也被在精液和一些微生物如微藻中发现。

历史

德国柏林的Ludwig Brieger医师于1885年第一次描述腐胺和尸胺。[3][4][5]

生产

应用
  • 腐胺与己二酸的反应用于生产棉纶尼龙-46。另外，腐胺也是制备尼龙-6及尼龙-66的原料；[7]
  • 可作为生物化学试剂、化学中间体及生化前导物；
  • 可作为酸性气体吸收剂。

生化作用

多胺的生成中，腐胺与S-腺苷甲硫氨酸脱羧后产生的S-腺苷-3-甲硫基丙胺反应，并产生亚精胺。亚精胺反过来与其他S-腺苷-3-甲硫基丙胺，将其转化为精胺。

亚精胺生物合成
精胺生物合成

在生物体内，鸟氨酸脱羧酶的作用下鸟氨酸脱羧能降解，产生少量的腐胺。多胺类化合物（腐胺是其中具有最简单结构的一种），可能是细胞分裂过程中所必须的一类生长因子。

毒性

大剂量的腐胺是具有毒性的。小鼠急性经口毒性最低致死量为1600mg/kg；大鼠急性经皮毒性最低致死量为300mg/kg[8]。

腐胺有腐蚀性。可被人体吸入、食入或经皮吸收。对眼、鼻、咽喉及皮肤有刺激作用，可引起面部发红或头痛等症状。

另見
  • 名稱獨特的化學物質列表

参考
  1. Lewis, Robert Alan. . CRC Press. 1998: 212. ISBN 1566702232.
  2. Kamhi, Ellen，Ph.D.，RN，HNC. . Celestial Arts. 2007: 14. ISBN 1587612593. 鸟氨酸可由肠道细菌转化为有毒的腐胺，而腐胺最终会被降解成其他多胺，如亚精胺、精胺及尸胺。（Ornithine is converted by bowel bacteria into a toxic substance called putrescine, which in turn degrades into polyamines, such as spermadine, spermine, and cadaverine literally meaning "the essence of dead cadavers"）。
  3. Brief biography of Ludwig Brieger 的存檔，存档日期2011-10-03. (in German). Biography of Ludwig Brieger （页面存档备份，存于） in English.
  4. Ludwig Brieger, "Weitere Untersuchungen über Ptomaine" [Further investigations into ptomaines] (Berlin, Germany: August Hirschwald, 1885), page 43. From page 43: Ich nenne dasselbe Putrescin, von putresco, faul werden, vermodern, verwesen. (I call this [compound] "putrescine", from [the Latin word] putresco, to become rotten, decay, rot.)
  5. Ludwig Brieger, "Weitere Untersuchungen über Ptomaine" [Further investigations into ptomaines] (Berlin, Germany: August Hirschwald, 1885), page 39.
  6. . 7th Ed. [2007-09-10]. （原始内容存档于2020-04-10）.
  7. . [2007-09-10]. （原始内容存档于2007-10-10）.
  8. . [2010-04-18]. （原始内容存档于2019-09-16）.


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