自由時報

• 1946年12月12日以《臺東導報》為名創刊，是三民主義青年團臺東分團機關的刊物。
• 1948年12月12日，由於經營情況不佳，在臺東縣國大代表陳振宗等地方人士支持下，《臺東導報》申請改為《臺東新報》，陳振宗出任發行人，正式發行日刊報紙。
• 1950年10月11日，由於虧損太大，《臺東導報》宣佈停刊。
• 1952年7月12日，經中國國民黨臺東縣黨部主任委員吳若萍出面主持，《臺東導報》才得以復刊；但因銷售範圍僅限於花蓮與臺東兩縣，缺乏廣告收入，經營困難，勉強維持到1961年1月1日，終於宣告停刊。
• 1961年1月1日，《臺東導報》停刊後迅速轉手，買主易名為《遠東日報》重新發刊。
• 1978年初，經營權再轉移，《遠東日報》改名為《自強日報》，此次轉手發行地也從臺東遷往彰化。
• 1980年4月17日，《自強日報》被以新臺幣四千萬元轉賣給林榮三的聯邦企業集團。

《自由日報》（1981年1月1日～1987年9月）

• 1981年1月1日，《自強日報》改名為《自由日報》，正式成為中臺灣地區之地方報紙。
• 1986年9月15日，《自由日報》獲准將總部遷至臺北縣新莊市（今新北市新莊區），並聘請知名報人歐陽醇任社長兼總編輯。

《自由時報》（1987年9月～今）

• 1987年9月，再度更名為《自由時報》，並開始積極往全國性報紙之規模發展。
• 1989年，總部自新莊遷至臺北市南京東路二段137號1樓，位於「聯邦商業大樓」。
• 1992年舉辦「12週年回饋讀者，6000兩黃金大贈獎」，自此真正崛起，後兩年還有送轎車、送別墅等史無前例的抽獎活動，知名度幾乎壓倒傳統《聯合報》和《中國時報》[3]^:50-51。
• 1995年4月，《自由時報》在美國大紐約地區發行的華文姐妹報《美東自由時報》創刊，與《自由時報》是代理關係，創辦人是江蕙美。2007年1月，民進黨人士與美國親綠臺灣僑民領袖共50多人籌措捐助12萬美元給當時已面臨財務危機的《美東自由時報》。2008年6月14日，由於不敵財務危機、無法拓展讀者群與廣告主，《美東自由時報》宣佈停刊[4]。
• 1995年起《自由時報》將贈報作為常規發行手段，據傳有時達總發行量30%（當時他報通常占1%至3%），當時臺灣唯一的媒體接觸率指標—SRT的媒體閱讀率大調查中，《自由時報》很快超過《聯合報》和《中國時報》[3]^:51-52。
• 1999年8月末，《自由時報》開始在每週一至週五清晨，向臺北市各高中、高職供應大量完整版的報紙，免費供應各校師生，由班級幹部於晨間拿教學日誌時帶回各教室，同時期還有同屬泛三重幫宏國集團的《大成報》也搭上順風車進入校園，類似行銷手法一般稱為「免費報」。這是臺灣報社首次使用「免費報」來提高「閱報率」。但大部份「免費報」的發送也僅止於公共場所由人力向不特定人派發，以校園為發放重點的較少。其後《中國時報》及《聯合報》也想以類似手法，在捷運車站外或學校贈送報紙提高閱報率[5]。

2000年，自由電子報開站。

2005年5月16日，《自由時報》總部遷至臺北市內湖區瑞光路399號1樓，位於「聯邦大樓自由廣場」內。「聯邦大樓自由廣場」樓高15層，總高度110公尺，佔地7000坪，建築面積超過2萬坪。

2012年10月，《自由時報》推出電子報手機版本（m.ltn.com.tw）和電腦版短網址（ltn.com.tw）[6]。

2013年2月10日，《自由時報》副總編輯兼政治新聞群組執行長胡文輝升任總編輯，原總編輯陳進榮與俞國基共同擔任副社長[7]。

2014年4月8日，《自由時報》正式將官方網站（自由時報電子報）域名改為「www.ltn.com.tw」，並推出新版電子報[8]。

2015年4月8日，《新新聞》引述一位曾經參與臺北市政府勞動局媒體勞動檢查相關會議的人說，他常聽《自由時報》記者不滿該報「每天寫人權，自己卻沒勞權」：該報沒有工會，員工被資方以「花錢支持老闆」為由強迫訂報；而且雖然該報記者休假制度為隔周休二日，但每逢每個月第五周的應有休假日，該報記者都被長官要求「自行吸收，繼續支持老闆」[9]。2015年6月5日，自由時報企業工會取得臺北市政府〈臺北市工會登記證書〉，發表聲明宣布正式成立，首任理事長為臺北市政記者郭安家[10]。

2015年11月28日，創辦人林榮三因肝腫瘤併發心肺衰竭於臺大醫院離世；2005年林榮三把《自由時報》交給次子林鴻邦以後，雖然淡出編務，但社論等內容仍要親自過目[11]。

2017年7月1日，《自由時報》執行副總編輯鄒景雯升任總編輯，原總編輯胡文輝升任副社長。

2018年7月15日，文化週報改為刊在A15版，出刊1頁，生活週報恢復為週六和週日出刊。

目前《自由時報》北部、中部的印刷分別由「勇軒股份有限公司」[註 2]台北廠、台中廠負責，台北廠位於「聯邦大樓自由廣場」隔壁的405號，樓高6層。

李登輝執政時期，《自由時報》偏向國民黨本土派的立場；2000年以後，《自由時報》偏向民進黨與泛綠政黨的立場。[3]^:54《自由時報》提及中華人民共和國時稱之為「中國」（相較於其他部分台灣媒體稱之為「大陸」）。新聞分類上，《自由時報》將中華人民共和國的新聞劃入國際新聞。[12]

1997年，《自由時報》不滿《天下雜誌》第194期之〈封面故事〉報導臺灣報業「傳聞」該報贈閱率達30%[14]，向臺灣臺北地方法院提起自訴，控告《天下雜誌》總編輯殷允芃、撰稿人刁曼蓬、撰稿人常山涉嫌《中華民國刑法》「加重誹謗罪」。1999年12月30日，臺灣高等法院二審判決，《自由時報》敗訴定讞，被告均無罪[15]。

2010年12月30日，《聯合報》【黑白集】探討有關政府置入性行銷的議題，內容提到「現今媒體的惡疾，絕不止在置入性行銷」、「真正的媒體醜聞，是用頭條新聞刊登『南線專案』在北一女門口付錢那種惡劣行徑；……這類新聞在形式上不能區隔，在內涵上更是放話造謠；這是媒體之恥、臺灣之恥，卻不是『政府置入媒體』、而是『媒體置入政府』」、「這家報紙經常刊出『自由合成』的假照片，甚至連民調也被質疑沒有民調中心；這些，也都不是置入性行銷，卻皆是根本違反了新聞媒體的天條鐵律」，但未點名批判《自由時報》[16]。《自由時報》認為，聯合報亦有報導卻攻擊同業；《自由時報》與鄒景雯提起民事訴訟，要求《聯合報》刊登道歉啟事並賠償新臺幣一百五十萬元。一審判決《自由時報》敗訴，判決指出：《聯合報》既無侵害名譽之惡意，復無損害《自由時報》於社會之評價。《自由時報》不服一審判決，提起上訴。2012年7月31日，臺灣高等法院二審判決駁回《自由時報》上訴，維持原判。[17]。

2013年10月26日，《自由時報》專案組（狗仔隊）偷拍盧貝松電影《露西》在台北市三軍總醫院汀州院區的拍攝工作[18]，引發保鑣阻擋及盧貝松不滿[19]。10月28日，《自由時報》專案組批評保鑣暴力阻擋該報記者拍攝，並批評台北市電影委員會沒有做好協調，並批評沒有「拍電影的就比較偉大，就可以暴力侵犯也在工作的媒體記者」這回事[20]；同日，《中國時報》引述《露西》台灣工作人員說法，《自由時報》狗仔隊於本月26日傍晚守在三軍總醫院汀州院區正對面的大樓屋頂拍攝，後來佯稱「包包被黑人保鑣摔在地上」報警處理[21]。

2020年12月15日，自由時報頭版以斗大的標題報導「輝瑞疫苗 我們也買到了」[22]，然而直至2021年9月2日，第一批93.2萬劑BNT疫苗才由盧森堡國際貨運航空的CV7962班次貨機運抵台灣桃園國際機場[23]，且為鴻海創辦人郭台銘親赴歐洲購買[24]，而此篇報導則遭網友截圖嘲笑，立法委員葉毓蘭也在臉書發文質疑造謠[25]。