苔黑酚

苔黑酚（英語：，也称作5-甲基-1,3-苯二酚，，或3,5-二羟基甲苯，）是一种天然的烷基间苯二酚类化合物，化学式CH3C6H3(OH)2，和3,5-二羟基戊苯为同系物，在茶漬衣屬（Lecanora）等多种地衣中有发现[5]。

苔黑酚[1]
IUPAC名
5-Methylbenzene-1,3-diol
别名
  • 5-Methylresorcinol
  • 3,5-Toluenediol
  • Orcin
  • 5-Methyl-1,3-benzenediol
  • 3,5-Dihydroxytoluene
识别
CAS号 504-15-4  checkY
PubChem 10436
ChemSpider 13839080
SMILES
 
  • CC1=CC(=CC(=C1)O)O
InChI
 
  • 1S/C7H8O2/c1-5-2-6(8)4-7(9)3-5/h2-4,8-9H,1H3
InChIKey OIPPWFOQEKKFEE-UHFFFAOYSA-N
性质
化学式 C7H8O2
摩尔质量 124.14 g·mol−1
外观 晶体
熔点 109.0 °C（382.1 K）[2]
107.5 °C（380.6 K）[3]
沸点 291 °C（564 K）[2]
289.5 °C（562.6 K）[3]
溶解性（水） 4.1 g（25 °C）[4]
pKa 9.56±0.10（25 °C）[4]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

它可由3,5-二硝基甲苯在Pd/C催化下经氢气还原为3,5-二氨基甲苯，再和亚硝酸反应得重氮盐，经硫酸水解后制得。[6]

参考文献
  1. Merck Index, 11th Edition, 6819.
  2. Parsa Mozaffari, Oliver Järvik, Zachariah Steven Baird. . Journal of Chemical & Engineering Data. 2020-11-12, 65 (11): 5559–5566 [2021-01-13]. ISSN 0021-9568. doi:10.1021/acs.jced.0c00675. （原始内容存档于2021-01-14） （英语）.
  3. "PhysProp" data were obtained from Syracuse Research Corporation of Syracuse, New York (US). Retrieved from SciFinder. [2021-01-13].
  4. Calculated using Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 ((C) 1994-2021 ACD/Labs). Retrieved from SciFinder. [2021-01-13].
  5. Robiquet: „Essai analytique des lichens de l’orseille“, Annales de chimie et de physique, 1829, 42, p. 236–257.
  6. 雷英杰, 陈宝泉, 史小凤. 3,5-二羟基甲苯合成工艺的改进. 精细石油化工, 2006, 023(004):9-11.
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