苯基钠

苯基钠是一种有机钠化合物，化学式为C6H5Na，它最初由Nef在1903年分离出来。尽管它和苯基溴化镁的性质相似，但有机钠化合物很少使用。[2]

苯基鈉
别名 Sodium benzenide, Sodium phenyl, sodiobenzene
识别
缩写 NaPh, PhNa
CAS号 1623-99-0  checkY[cas]
PubChem 11007827
ChemSpider 9183013
SMILES
 
  • [Na]C1=CC=CC=C1
InChI
 
  • 1S/C6H5.Na/c1-2-4-6-5-3-1;/h1-5H;/q-1;+1
InChIKey KSMWLICLECSXMI-UHFFFAOYSA-N
性质
化学式 C6H5Na
摩尔质量 100.09 g·mol−1
外观 黄白色粉末[1]
溶解性（水） 反应
溶解性 难溶于烃类溶剂，和醚反应
危险性
主要危害 腐蚀、自燃
相关物质
相关化学品 苯基鋰, 苯基銅, 苯基銀
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

合成

金属转移反应

苯基钠最初是通过二苯基汞和钠反应制得的：

(C6H5)2Hg + 3 Na → 2 C6H5Na + NaHg

Shorigen反应（烷基钠和苯的反应）也用于生成苯基钠：[3]

RNa + C6H6 → RH + C6H5Na

这种方法也会在苯环的邻位和间位取代第二个氢，使用特定的烷基钠（如正戊基钠）会更容易生成二钠产物。[4]

金属-卤素交换反应

溴苯和钠粉反应也能得到苯基钠：

C6H5Br + 2 Na → C6H5Na + NaBr

但这一反应的产率较低，产物的苯基钠会继续和溴苯反应，生成联苯。[5]

锂交换

苯基锂和叔丁醇钠的反应也可用于制备苯基钠：[6]

C6H5Li + NaOtBu → C6H5Na + LiOtBu

参考文献
  1. Schlenk, W.; Holtz, Johanna. . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. January 1917, 50 (1): 262–274 [2022-10-12]. doi:10.1002/cber.19170500142. （原始内容存档于2022-10-16）.
  2. Dietmar Seyferth. . Organometallics. 2006-01-01, 25 (1): 2–24 [2022-10-12]. ISSN 0276-7333. doi:10.1021/om058054a. （原始内容存档于2022-10-16） （英语）.
  3. Schorigin, Paul. . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. May 1908, 41 (2): 2114 [2022-10-12]. doi:10.1002/cber.190804102208. （原始内容存档于2022-10-16）.
  4. Bryce-Smith, D.; Turner, E. E. . Journal of the Chemical Society (Resumed). 1953: 861–863. doi:10.1039/jr9530000861.
  5. Jenkins, William W. . Master's Theses. June 1942, (225).
  6. Schümann, Uwe; Behrens, Ulrich; Weiss, Erwin. . Angewandte Chemie. April 1989, 101 (4): 481–482. doi:10.1002/ange.19891010420.
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